N-p-Methoxyphenyl-N'-cyan-S-methyl-isothioharnstoff | 75565-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Methoxyphenyl-N'-cyan-S-methyl-isothioharnstoff
• 英文别名: N'-Cyan-N-(4-methoxy-phenyl)-S-methyl-isothioharnstoff；methyl N-cyano-N'-(4-methoxyphenyl)carbamimidothioate
• CAS: 75565-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: WQFVSTRGXWJJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Methoxyphenyl-N'-cyan-S-methyl-isothioharnstoff 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N³-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂 2-苯胺基三唑并嘧啶的设计、合成及生物学研究

  摘要：

  旨在产生新的潜在抗肿瘤药物的进一步研究使我们合成了一系列新的 22 种化合物，其特征是存在 7-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-[ 1 , 2 ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶药效团在其2-位进行修饰。在合成的化合物中，三种化合物的活性明显高于其他化合物。这些带有取代基对甲苯胺基 ( 3d )、对乙基苯胺基 ( 3h ) 和 3',4'-二甲基苯胺基 ( 3f )，这些化合物的 IC 50值为 30–43、160–240 和 67–160 nM，分别针对 HeLa、A549 和 HT-29 癌细胞。对甲苯胺衍生物3d是最有效的微管蛋白聚合抑制剂 (IC 50 : 0.45 µM)，并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合（抑制 72%），对 A549 和 HeLa 癌细胞的抗增殖活性优于 CA-4线。体外研究表明，化合物3d能够将处理的细胞阻断在细胞周期的 G2/M 期，并按照内在途径诱导细胞凋亡，线粒体去极化和

  DOI：

  10.3390/ph15081031
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-p-Methoxyphenyl-N'-cyan-S-methyl-isothioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂 2-苯胺基三唑并嘧啶的设计、合成及生物学研究

  摘要：

  旨在产生新的潜在抗肿瘤药物的进一步研究使我们合成了一系列新的 22 种化合物，其特征是存在 7-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-[ 1 , 2 ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶药效团在其2-位进行修饰。在合成的化合物中，三种化合物的活性明显高于其他化合物。这些带有取代基对甲苯胺基 ( 3d )、对乙基苯胺基 ( 3h ) 和 3',4'-二甲基苯胺基 ( 3f )，这些化合物的 IC 50值为 30–43、160–240 和 67–160 nM，分别针对 HeLa、A549 和 HT-29 癌细胞。对甲苯胺衍生物3d是最有效的微管蛋白聚合抑制剂 (IC 50 : 0.45 µM)，并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合（抑制 72%），对 A549 和 HeLa 癌细胞的抗增殖活性优于 CA-4线。体外研究表明，化合物3d能够将处理的细胞阻断在细胞周期的 G2/M 期，并按照内在途径诱导细胞凋亡，线粒体去极化和

  DOI：

  10.3390/ph15081031

文献信息

• A one-pot, three-component, microwave-promoted synthesis of 2-amino-substituted 7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines
  作者：Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.158

  日期：2013.10

  A new, efficient, catalyst-free, one-pot, three-component method for the synthesis of 2-amino-substituted 7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines using 3,5-diamino-1,2,4-triazoles, cyanamide, and triethyl orthoformate is developed. The reaction proceeds smoothly under microwave-assisted heating. Advantages of the method include using easily available reagents, short reaction times, and operational

  一种新型，高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5开发了使用3,5-二氨基-1,2,4-三唑，氰胺和原甲酸三乙酯的三嗪。反应在微波辅助加热下顺利进行。该方法的优点包括使用容易获得的试剂，较短的反应时间和操作简便。
• The Synthesis of 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazoles. 1st Communication
  作者：Jefferson W. Tilley、Henri Ramuz

  DOI：10.1002/hlca.19800630411

  日期：1980.6.6

  Reaction of the 1-substituted-3-cyano-isothioureas 6 with hydroxylamine gave mixtures of the 5-amino-3-substituted-amino-1,2,4-oxadiazoles 1 and the isomeric 3-amino-5-substituted-amino-1,2,4-oxadiazoles 8 in which 1 usually predominated. The structural assignment of these products is discussed. In a second method, the 2-hydroxy-1-methyl-1-phenyl-guanidine 15 was converted to the corresponding 3-d

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。
• Design, Synthesis and Biological Investigation of 2-Anilino Triazolopyrimidines as Tubulin Polymerization Inhibitors with Anticancer Activities
  作者：Romeo Romagnoli、Paola Oliva、Filippo Prencipe、Stefano Manfredini、Federica Budassi、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Diana Corallo、Sanja Aveic、Lorenzo Manfreda、Elena Mariotto、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.3390/ph15081031

  日期：——

  investigation aiming to generate new potential antitumor agents led us to synthesize a new series of twenty-two compounds characterized by the presence of the 7-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine pharmacophore modified at its 2-position. Among the synthesized compounds, three were significantly more active than the others. These bore the substituents p-toluidino (3d), p-ethylanilino

  旨在产生新的潜在抗肿瘤药物的进一步研究使我们合成了一系列新的 22 种化合物，其特征是存在 7-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-[ 1 , 2 ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶药效团在其2-位进行修饰。在合成的化合物中，三种化合物的活性明显高于其他化合物。这些带有取代基对甲苯胺基 ( 3d )、对乙基苯胺基 ( 3h ) 和 3',4'-二甲基苯胺基 ( 3f )，这些化合物的 IC 50值为 30–43、160–240 和 67–160 nM，分别针对 HeLa、A549 和 HT-29 癌细胞。对甲苯胺衍生物3d是最有效的微管蛋白聚合抑制剂 (IC 50 : 0.45 µM)，并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合（抑制 72%），对 A549 和 HeLa 癌细胞的抗增殖活性优于 CA-4线。体外研究表明，化合物3d能够将处理的细胞阻断在细胞周期的 G2/M 期，并按照内在途径诱导细胞凋亡，线粒体去极化和
• Synthesis, Antimitotic and Antivascular Activity of 1-(3′,4′,5′-Trimethoxybenzoyl)-3-arylamino-5-amino-1,2,4-triazoles
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Filippo Prencipe、Valerio Bertolasi、Michela Cancellieri、Andrea Brancale、Ernest Hamel、Ignazio Castagliuolo、Francesca Consolaro、Elena Porcù、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/jm5008193

  日期：2014.8.14

  A new class of compounds that incorporated the structural motif of the 1-(3',4',5'-trimethoxtbenzoyl)-3-arylamino-5-amino-1,2,4-triazole molecular skeleton was synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in vitro, interactions with tubulin, and cell cycle effects. The most active agent, 3c, was evaluated for antitumor activity in vivo. Structure-activity relationships were elucidated with various substituents on the phenyl ring of the anilino moiety at the C-3 position of the 1,2,4-triazole ring. The best results for inhibition of cancer cell growth were obtained with the p-Me, m,p-diMe, and p-Et phenyl derivatives 3c, 3e, and 3f, respectively, and overall, these compounds were more or less as active as CA-4. Their vascular disrupting activity was evaluated in HUVEC cells, with compound 3c showing activity comparable with that of CA-4. Compound 3c almost eliminated the growth of syngeneic hepatocellular carcinoma in Balb/c mice, suggesting that 3c could be a new antimitotic agent with clinical potential.
• TILLEY J. W.; RAMUZ H., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 4, 832-840
  作者：TILLEY J. W.、 RAMUZ H.

  DOI：——

  日期：——