1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylmethanol | 49633-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylmethanol
• CAS: 49633-35-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: PQLFMOBNODBTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylmethanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-benzyl 4-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroquinoxaline-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型四氢喹喔啉衍生的苯基脲作为乙型肝炎病毒核衣壳组装的调节剂

  摘要：

  乙型肝炎病毒 （HBV） 复制的一个关键步骤是核心蛋白 （Cp） 二聚体选择性包装前基因组 RNA （pgRNA），形成核衣壳，发生逆转录病毒 DNA 复制。开发新的抗 HBV 药物的一种方法是通过错误地引导 Cp 二聚体组装不含 pgRNA 的形态正常的衣壳来破坏 HBV 核衣壳的组装。在这项研究中，我们以先前发现的苯甲酰胺衍生的 HBV 衣壳组装调节剂为基础，探索了具有β的外环酰胺的稠合双环支架，γ到稠合环，并将 1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生的苯基脲鉴定为一种新的支架。构效关系研究表明，在 1,2,3,4-四氢喹喔啶核心的 2 位可以耐受有利的疏水取代，与我们之前报道的苯甲酰胺化合物 38017 相比，所得化合物 88 在小鼠和人肝细胞衍生的 HBV 复制细胞系中表现出相当或更好的抗病毒效力 （8）.此外，还发现一种基于 1,2,3,4-四氢喹喔啉的新型双尿素系列可抑制亚微摩尔 EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115634
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,2-phenylene)bis(naphthalene-1-sulfonamide) 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氧化锇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化不对称合成 1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉

  摘要：

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6

文献信息

• Discovery of a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.048

  日期：2004.10

  acetic acid analogs is presented since these compounds represent a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonists. Most of these compounds exhibit strong PGD2 receptor binding and PGD2 receptor antagonism in cAMP formation assays. When given orally, these new antagonists dramatically suppress allergic inflammatory responses, such as the PGD2-induced or

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。