6-氯-2-肼基-1,3-苯并噁唑 | 912773-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-氯-2-肼基-1,3-苯并噁唑
• 中文别名: 6-氯-2-肼基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 6-chloro-2-hydrazinobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-hydrazino-1,3-benzoxazole；(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 912773-31-0
• 化学式: C₇H₆ClN₃O
• mdl: MFCD08060062
• 分子量: 183.597
• InChiKey: MFBZXNCPIAFRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-肼基-1,3-苯并噁唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机发光材料及有机电致发光器件

  摘要：

  本申请提供一种新型有机发光材料，具有如下通式(Ⅰ)所示的结构，其可用于有机电致发光器件和电子传输层材料。本申请还提供了一种有机电致发光器件，其中包含本申请的新型有机发光材料。本申请公开的有机发光材料，具有吲哚并咔唑的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命。同时，本申请所述衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN111303187B
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并唑 在 hydrazine hydrate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-氯-2-肼基-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  一种有机发光材料及有机电致发光器件

  摘要：

  本申请提供一种新型有机发光材料，具有如下通式(Ⅰ)所示的结构，其可用于有机电致发光器件和电子传输层材料。本申请还提供了一种有机电致发光器件，其中包含本申请的新型有机发光材料。本申请公开的有机发光材料，具有吲哚并咔唑的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命。同时，本申请所述衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN111303187B

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazole and Heteroaromatic-Fused 1,2,4-Triazole Synthesis­ Using Diverted Umpolung Amide Synthesis
  作者：Kazuyuki Tokumaru、Kalisankar Bera、Jeffrey Johnston

  DOI：10.1055/s-0036-1590802

  日期：2017.10

  Umpolung Amide Synthesis (UmAS) has emerged as a superior alternative to conventional amide synthesis methods based on carbonyl electrophiles in a range of situations, particularly when epimerization-prone couplings are prescribed. In an unanticipated development during our most recent studies, we discovered that diacyl hydrazide products from UmAS were not formed as intermediates when using an acyl hydrazide

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 在许多情况下，特别是在规定了易于发生差向异构的偶联时，Umpolung酰胺合成（UmAS）已成为基于羰基亲电试剂的常规酰胺合成方法的优良替代品。在我们最近的研究中出乎意料的发展中，我们发现当使用酰肼作为胺受体时，不会形成来自UmAS的二酰肼产物作为中间体。这导致了从α-溴硝基烷烃供体的新制备1,3,4-恶二唑。我们假设UmAS中的关键四面体中间体被转移到通往杂环产物的更直接途径，而不是通过形成典型的恶二唑祖先二酰基酰肼。在此处报道的研究中，描述了转移至1,2,4-三唑产物的方法， 在许多情况下，特别是在规定了易于发生差向异构的偶联时，Umpolung酰胺合成（UmAS）已成为基于羰基亲电试剂的常规酰胺合成方法的优良替代品。在我们最近的研究中出乎意料的发展中，我们发现当使用酰肼作为胺受体时，不会形成来自UmAS的二酰肼产物作为中间体。这导致了从α-溴硝基烷烃供体的新制备1
• Mechanochemical Studies on Coupling of Hydrazines and Hydrazine Amides with Phenolic and Furanyl Aldehydes—Hydrazones with Antileishmanial and Antibacterial Activities
  作者：Anna Kapusterynska、Christian Bijani、Damian Paliwoda、Laure Vendier、Valérie Bourdon、Nicolas Imbert、Sandrine Cojean、Philippe Marie Loiseau、Deborah Recchia、Viola Camilla Scoffone、Giulia Degiacomi、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Sidharth Chopra、Vira Lubenets、Michel Baltas

  DOI：10.3390/molecules28135284

  日期：——

  aldehydes coupled with 12 heterocyclic hydrazines or hydrazinamides. All compounds can be obtained quantitatively when operating on a planetary ball mill and a maximum reaction time of 180 min (6 cycles of 30 min each). Complete spectroscopic analyses of hydrazones revealed eight compounds (3–5, 8–11, 16) present in one geometric form, six compounds (1, 2, 13–15) present in two isomeric forms, and three

  腙化合物代表了一个重要的研究领域，其中包括合成方法和生物学研究。通过机械化学方法合成了一系列 17 种腙。所选择的片段是与 12 个杂环肼或肼酰胺偶联的酚醛和呋喃醛。当在行星式球磨机上操作并且最大反应时间为 180 分钟（6 个循环，每个循环 30 分钟）时，可以定量获得所有化合物。腙的完整光谱分析揭示了八种化合物（3-5、8-11、16）以一种几何形式存在，六种化合物（1、2、13-15）以两种异构形式存在，以及三种化合物（6、7、 12）其中一轮旋转受到限制，从而产生两种不同的形式。带有异烟肼片段 (8) 的腙之一的单晶 X 射线结构表明，晶格由两个具有不同几何形状的对称独立分子组成。测试了所有获得的化合物的抗感染和抗菌活性。四种化合物（1、3、5 和 8）显示出良好的抗结核分枝杆菌活性，其中一种（7）对金黄色葡萄球菌非常有效。最有趣的是，这一系列化合物表现出非常有前途的抗利什曼活性。
• Process for producing biaryl compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050096471A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A process for producing a biaryl compound, characterized by reacting an arylhydrazine compound, hydrogen peroxide and an aryl compound. When the reaction is conducted in the presence of a given metal or a compound of the metal or in the presence of a metal oxide obtained by reacting the given metal or a compound of the metal with hydrogen peroxide, then the yield of the biaryl compound is improved.

  一种生产双芳基化合物的工艺，其特征在于使芳基肼化合物、过氧化氢和芳基化合物反应。当反应是在某种金属或金属化合物存在下进行，或在某种金属或金属化合物与过氧化氢反应得到的金属氧化物存在下进行时，双芳基化合物的产率会提高。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1473286B1

  公开（公告）日：2009-11-04