2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]isoindole-1,3-dione | 1223562-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1223562-12-6
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃S
• 分子量: 261.261
• InChiKey: KRPVNLHEDZCXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]isoindole-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺作为免疫调节和抗肿瘤药物原型的发现

  摘要：

  优化的抗癌药：合成了一组功能化的邻苯二甲酰亚胺，并评估了其抗肿瘤活性以及作为细胞因子和一氧化氮分泌的调节剂。将它们的功效与沙利度胺的功效进行了比较，结果，鉴定了一种新的有效的抗癌和免疫调节剂化合物2b。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900525
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)thiourea 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺作为免疫调节和抗肿瘤药物原型的发现

  摘要：

  优化的抗癌药：合成了一组功能化的邻苯二甲酰亚胺，并评估了其抗肿瘤活性以及作为细胞因子和一氧化氮分泌的调节剂。将它们的功效与沙利度胺的功效进行了比较，结果，鉴定了一种新的有效的抗癌和免疫调节剂化合物2b。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900525

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship of phthalimides endowed with dual antiproliferative and immunomodulatory activities
  作者：Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Gevanio Bezerra Oliveira Filho、Suellen Melo Tiburcio Cavalcanti、Lucas Cunha Duarte Coelho、José Wanderlan Pontes Espíndola、Laura Rubio Gonzalez、Marcelo Montenegro Rabello、Marcelo Zaldini Hernandes、Paulo Michel Pinheiro Ferreira、Cláudia Pessoa、Carlos Alberto de Simone、Elisalva Teixeira Guimarães、Milena Botelho Pereira Soares、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.041

  日期：2015.5

  The present work reports the synthesis and evaluation of the antitumour and immunomodulatory properties of new phthalimides derivatives designed to explore molecular hybridization and bioisosterism approaches between thalidomide, thiosemicarbazone, thiazolidinone and thiazole series. Twenty-seven new molecules were assessed for their immunosuppressive effect toward TNF alpha, IFN gamma, IL-2 and IL-6 production and antiproliferative activity. The best activity profile was observed for the (6a-f) series, which presents phthalyl and thiazolidinone groups. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.