1-Benzyl-3-phenyl-2,4-dioxo-hexahydropyrimidin | 21575-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-phenyl-2,4-dioxo-hexahydropyrimidin
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；1-benzyl-3-phenyldihydro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-benzyl-3-phenyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 21575-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JUUNERSMSBAWFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-（苄氨基）丙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-3-phenyl-2,4-dioxo-hexahydropyrimidin
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的二氢-2,4-（1 H，3 H）嘧啶二酮的便捷制备†

  摘要：

  由3-（苄基氨基）丙腈（1）和各种异氰酸酯（2）获得的脲3在乙醇中在盐酸存在下在乙醇中加热后容易环化，形成3-取代的1-苄基二氢-2,4-（ 1 H，3 H）嘧啶二酮（11），收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370401

文献信息

• Nitrogenous heterocyclic compounds and medical use thereof
  申请人：Takahashi Kanji

  公开号：US20070010529A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): (wherein all the symbols have the same meanings as defined in the above description) and a production method and use thereof. The compounds represented by formula (I), or its salt, N-oxide or solvate, or a prodrug thereof have p38 MAP kinase inhibitory activity, and are useful in the prevention and/or treatment of those diseases that are supposedly caused or deteriorated by abnormal production of cytokines including inflammatory cytokine or chemokine, or by over response thereto, namely cytokine-mediated diseases such as inflammatory diseases, respiratory diseases, cardiovascular disease, central nervous system diseases, and the like.

  本发明涉及一种由以下式表示的化合物：(其中所有符号的含义与上述描述中定义的相同)，以及其生产方法和用途。由式(I)表示的化合物，或其盐、N-氧化物或溶剂合物，或其前药，在p38 MAP激酶抑制活性方面具有作用，并且在预防和/或治疗那些据称由细胞因子异常产生或恶化引起，或由过度反应引起的疾病方面有用，即细胞因子介导的疾病，如炎症性疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、中枢神经系统疾病等。
• Solid-phase synthesis of 5,6-dihydropyrimidine-2,4-diones
  作者：Stephen A. Kolodziej、Bruce C. Hamper

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01103-3

  日期：1996.7

  A series of 1,3-disubstituted-5,6-dihydropyrimidine-2,4-diones 1 are prepared by solid phase organic chemistry using a cyclization-cleavage strategy from readily available amines and isocyanates. An acrylate ester of Wangs resin is treated with primary amines to afford N-substituted β-aminoesters followed by treatment with isocyanates to afford β-ureido ester 4. Cyclization-cleavage of the bound ureido

  通过固相有机化学，使用环化裂解策略，从容易获得的胺和异氰酸酯中制备一系列1,3-二取代的5,6-二氢嘧啶-2,4-二酮1。用伯胺处理王氏树脂的丙烯酸酯，得到N-取代的β-氨基酯，然后用异氰酸酯处理，得到β-脲基酯4。结合的脲基酯在酸性条件下的环化裂解，直接形成5，6-二氢嘧啶二酮1。
• A convenient preparation of 1,3-disubstituted dihydro-2,4-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)pyrimidinediones
  作者：L. M. Deck、E. P. Papadopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570370401

  日期：2000.7

  from 3-(benzylamino)propanenitrile (1) and various isocyanates (2) cyclize readily upon heating in ethanol, in the presence of hydrochloric acid, to form 3-substituted 1-benzyldihydro-2,4-(1H,3H)pyrimidinediones (11) in good yield.

  由3-（苄基氨基）丙腈（1）和各种异氰酸酯（2）获得的脲3在乙醇中在盐酸存在下在乙醇中加热后容易环化，形成3-取代的1-苄基二氢-2,4-（ 1 H，3 H）嘧啶二酮（11），收率高。