12-bromo-1,1-difluorododecane | 680194-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 12-bromo-1,1-difluorododecane
• 英文别名: 12,12-Difluoro-1-bromododecane
• CAS: 680194-47-2
• 化学式: C₁₂H₂₃BrF₂
• 分子量: 285.215
• InChiKey: LUMQYSVFXBNAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-1,1-difluorododecane 、 (S)-2-巯基-2-苯基乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-α-(12,12-Difluorododecylthio)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Alpha-phenyl acetanilide derivatives having an acat inhibiting activity and the therapeutic application thereof

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型阿那利德衍生物，其对映体和立体异构体，以及其药用可接受的盐。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化的方法。

  公开号：

  US20060135785A1
• 作为产物：
  描述：

  12-bromododecanal 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12-bromo-1,1-difluorododecane
  参考文献：
  名称：

  Alpha-phenyl acetanilide derivatives having an acat inhibiting activity and the therapeutic application thereof

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型阿那利德衍生物，其对映体和立体异构体，以及其药用可接受的盐。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化的方法。

  公开号：

  US20060135785A1

文献信息

• Synthesis of Geminal Difluorides by Oxidative Desulfurization−Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers with Halonium Electrophiles in the Presence of Fluorinating Reagents and Its Application for¹⁸F-Radiolabeling
  作者：Verena Hugenberg、Stefan Wagner、Klaus Kopka、Otmar Schober、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo100689v

  日期：2010.9.17

  from alkyl aryl thioethers by a new oxidative desulfurization−difluorination protocol with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an oxidizer and pyridine·9HF (Py·9HF) as a fluoride source. The reaction proceeds via a fluoro-Pummerer-type rearrangement followed by an oxidative desulfurization−fluorination step. Starting from α-fluorinated thioethers, this reaction is

  通过新的氧化脱硫-二氟化方案，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为氧化剂和吡啶的试剂组合，由烷基芳基硫醚以高收率合成了各种ω-取代的1,1-二氟烷烃·9HF（Py·9HF）作为氟化物源。反应通过氟-Pummerer型重排进行，然后进行氧化脱硫-氟化步骤。从α-氟代硫醚开始，该反应有望用于适用于正电子发射断层扫描（PET）的配体的18 F标记（τ1 /2 = 110分钟）。使用DBH和加入载体-PY·9H [组合18 F]女，一个18由相应的α-氟代硫醚合成F标记的二氟化物，放射化学产率为9％。
• Oxidative Desulfurization-Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers: Synthesis of ω-Substituted 1,1-Difluoroalkanes
  作者：Günter Haufe、Verena Hugenberg

  DOI：10.1055/s-0028-1087278

  日期：——

  An efficient new pathway towards ω-substituted gem-difluoroalkanes from corresponding aryl alkyl thioethers by oxidative desulfurization-difluorination with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as the oxidizer and pyridine-nonakis(hydrogen fluoride) as the fluoride source is described. Two succeeding fluoro-Pummerer-like rearrangements are suggested as a possible reaction mechanism.

  本文描述了一种通过氧化脱硫-二氟化反应从相应的芳基烷基硫醚合成Β-取代的二氟烷的有效新途径，该反应使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）作为氧化剂，吡啶-九氟（氢氟酸）作为氟源。本文提出了两种连续的氟-普默勒式重排反应作为可能的反应机理。
• DERIVES D'ALPHA-PHENYL ACETANILIDES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ACAT ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1558590A1

  公开（公告）日：2005-08-03
• [EN] ALPHA-PHENYL ACETANILIDE DERIVATIVES HAVING AN ACAT INHIBITING ACTIVITY AND THE THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ALPHA-PHENIL ACETANILIDES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ACAT ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2004035552A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  L’invention concerne de nouveaux dérivés de formule générale (I) dans laquelle: -.R1 représente un groupement hydroxyle ou amino -R2 représente l’hydrogène ou un radical méthyle - R3 représente l’hydrogène ou un atome de fluor - A représente un groupement (II) dans lequel : -n représente un nombre entier de 5 à 11 bornes incluses -R4, R5 identiques ou différents représentent indépendamment l’un ou l’autre l’hydrogène ou un atome de fluor (III) dans lequel n, R4, R5 ont la même signification que précédemment. Elle concerne également les compositions pharmaceutiques comprenant à titre de principe actif au moins un de ces composés, ainsi que l’utilisation de ces dérivés pour la fabrication de médicaments destinés au traitement de l’hypercholestérolémie ou de l’athérosclérose.
• Alpha-phenyl acetanilide derivatives having an acat inhibiting activity and the therapeutic application thereof
  申请人：Patoiseau Jean-Francois

  公开号：US20060135785A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to novel analide derivatives of formula I, enantiomers and stereoisomers thereof, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating hypercholesterolemia and atherosclerosis therewith.

  本发明涉及公式I的新型阿那利德衍生物，其对映体和立体异构体，以及其药用可接受的盐。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化的方法。