3-((E)-2-Nitro-vinyl)-5-phenethyl-1H-indole | 174339-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-((E)-2-Nitro-vinyl)-5-phenethyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Phenethyl-3-(2-nitroethenyl)indole；3-(2-nitroethenyl)-5-(2-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 174339-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: DASOKTQYPIHHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-2-Nitro-vinyl)-5-phenethyl-1H-indole 在 ice 、 氮气 、 水 、 sodium hydroxide 、 四氢呋喃 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give (56% yield) 3-(2-aminoethyl)-5-(2-phenylethyl)indole的产率得到3-(2-aminoethyl)-5-(2-phenyl)ethylindole
  参考文献：
  名称：

  5-HT-1D receptor ligands

  摘要：

  本文描述了一类色胺类似物，其在5-HT1D.beta.受体上表现出高结合亲和力和选择性，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是从芳基-C.sub.1-7烷基；芳基-C.sub.2-7烷氧基；芳基-C.sub.2-7酰基和芳基-C.sub.1-7酰氧基中选择的基团，其中所述的烷基，烷氧基，酰基和酰氧基基团可以被C.sub.1-4烷基取代，所述的芳基基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基被选择自羟基，卤素，巯基，线性或支链C.sub.1-4烷基，线性或支链C.sub.1-4烷氧基，线性或支链C.sub.1-4烷基硫基，硫醇取代的C.sub.1-4烷基和硝基取代的C.sub.1-4烷基中的一种或多种；R.sup.2和R.sup.3独立地选择自H和C.sub.1-4烷基；R.sup.4选择自H，C.sub.1-4烷基，芳基和芳基C.sub.1-4烷基。这些化合物可用作受体鉴定试剂和受体基药物筛选计划，并且也可以用于治疗需要给予5-HT1D配体的情况，例如治疗偏头痛。

  公开号：

  US05504101A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙基)苯胺 在 乙酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-((E)-2-Nitro-vinyl)-5-phenethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Hong, Seoung-Soo; Dukat, Malgorzata; Teitler, Milt, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 690 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-HT-1D receptor ligands
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05504101A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  Described herein are tryptamine analogs that display high binding affinity and selectivity for the 5-HT1D.beta. receptor, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group selected from aryl-C.sub.1-7 alkyl; aryl-C.sub.2-7 alkoxy; aryl-C.sub.2-7 alkanoyl and aryl-C.sub.1-7 alkanoyloxy, wherein said alkyl, alkoxy, alkanoyl and alkanoyloxy groups are optionally substituted by a C.sub.1-4 alkyl substituent and wherein said aryl group is optionally substituted by one or more substituent selected from hydroxyl, halogen, mercapto, linear or branched C.sub.1-4 alkyl, linear or branched C.sub.1-4 alkoxy, linear or branched C.sub.1-4 alkylthio, thiol substituted C.sub.1-4 alkyl and nitro substituted C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are selected independently from H and C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.4 is selected from H, C.sub.1-4 alkyl, aryl and arylC.sub.1-4 alkyl. The compounds are useful as reagents for receptor identification and in receptor-based drug screening programs, and can also be used therapeutically to treat conditions for which administration of a 5-HT1D ligand is indicated, for example in the treatment of migraine.

  本文描述了一类色胺类似物，其在5-HT1D.beta.受体上表现出高结合亲和力和选择性，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是从芳基-C.sub.1-7烷基；芳基-C.sub.2-7烷氧基；芳基-C.sub.2-7酰基和芳基-C.sub.1-7酰氧基中选择的基团，其中所述的烷基，烷氧基，酰基和酰氧基基团可以被C.sub.1-4烷基取代，所述的芳基基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基被选择自羟基，卤素，巯基，线性或支链C.sub.1-4烷基，线性或支链C.sub.1-4烷氧基，线性或支链C.sub.1-4烷基硫基，硫醇取代的C.sub.1-4烷基和硝基取代的C.sub.1-4烷基中的一种或多种；R.sup.2和R.sup.3独立地选择自H和C.sub.1-4烷基；R.sup.4选择自H，C.sub.1-4烷基，芳基和芳基C.sub.1-4烷基。这些化合物可用作受体鉴定试剂和受体基药物筛选计划，并且也可以用于治疗需要给予5-HT1D配体的情况，例如治疗偏头痛。
• Hong, Seoung-Soo; Dukat, Malgorzata; Teitler, Milt, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 690 - 699
  作者：Hong, Seoung-Soo、Dukat, Malgorzata、Teitler, Milt、Herrick-Davis, Kathy、McCallum, Kirk、et al.

  DOI：——

  日期：——