methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfinyl)acetate | 1350654-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfinyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetate；Methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfinyl)acetate；methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfinyl)acetate
• CAS: 1350654-10-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S₂
• 分子量: 255.318
• InChiKey: PUYPEOQYOVYQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfinyl)acetate 在 Pseudomonas sp. AK (Amano) lipase 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (S)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow biocatalytic resolutions of methyl sulfinylacetates

  摘要：

  Product inhibition was encountered for some substrates in the resolution of methyl sulfinylacetates mediated by lipase Amano AK, so an apparatus to continually extract the carboxylate product was devised. This was applied to resolve some sulfoxides with high enantiodifferentiation. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.024
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）烷基乙酸酯是通过亚磺酰基-Knoevenagel反应用于4-羟基烷-2-烯酸烷基酯的有用合成试剂

  摘要：

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.057

文献信息

• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。
• Continuous flow biocatalytic resolutions of methyl sulfinylacetates
  作者：Zhanxiang Liu、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.024

  日期：2011.11

  Product inhibition was encountered for some substrates in the resolution of methyl sulfinylacetates mediated by lipase Amano AK, so an apparatus to continually extract the carboxylate product was devised. This was applied to resolve some sulfoxides with high enantiodifferentiation. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.