(S)-1-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-ethanol | 666743-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-1-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[3-(methylsulfanyl)phenyl]ethan-1-ol；(1S)-1-(3-methylsulfanylphenyl)ethanol
• CAS: 666743-54-0
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: YXMYZYXSEIMZQD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(methylthio)phenyl)ethanone 在 potassium tert-butylate 、 C₅₈H₇₂BrN₂NiP₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-1-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基烯（氨基）Ni（II）催化的酮的高对映选择性转移氢化：烯（氨基）基团的双重功能

  摘要：

  酮的催化不对称转移氢化 (ATH) 反应已成为生产对映体纯醇的重要工具，这些醇广泛用于生物活性化合物的合成。然而，传统用作催化剂中心的贵金属的高毒性和低丰度阻碍了贵金属基催化剂在不对称合成中的广泛应用。从丰富且毒性较低的 3d 金属中开发催化剂是非常可取的，但仍然具有挑战性。我们在此报告了结构明确的 ( R , R )-氨基-烯 (氨基) 镍催化剂的开发，用于酮底物的 ATH，促进获得广泛的二次 ( S)-构型醇，其中许多是生物相关分子的合成构件，具有高达 95% 的对映体过量 (ee) 和广泛的官能团耐受性。催化中间体分离和密度泛函理论计算将催化活性归因于富电子镍中心与烯（酰胺）基团通过催化中间体内部的π-backdonation相互作用稳定，而立体诱导主要来自催化剂-底物π对映选择性氢化物转移的过渡态中的 –π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06204

文献信息

• Preparation of chiral organochalcogeno-α-methylbenzyl alcohols via biocatalysis. The role of Daucus carota root
  作者：João V. Comasseto、Álvaro T. Omori、André L.M. Porto、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.011

  日期：2004.1

  A series of organochalcogeno acetophenones 3 has been submitted to the action of enzymes from Daucus carota root. Some of the chalcogeno ketones tested afforded the chiral organochalcogeno-alpha-methylbenzyl alcohols 4 in excellent enantiomeric excesses (>99%), under mild and environmentally friendly conditions. The stereoselectivity of the reduction is in accordance with Prelog's rule. Enzymatic kinetic resolution as alternative process was used to obtain the chiral ortho-organochalcogeno-alpha-methylbenzyl alcohols in excellent enantiomeric excess (>99%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.