4-amino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile | 724702-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-amino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)-5-pyrimidinecarbonitrile
• CAS: 724702-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₆
• 分子量: 280.332
• InChiKey: SMKUORULTDJWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-7-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-3H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4-酮衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 吡唑并嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物已显示出广泛的生物活性，例如作为 A1 腺苷受体、激酶插入域受体 (KDR)、劳斯肉瘤癌基因 (Src)、表皮生长因子受体 (EGFR)、抗增殖剂、二氢叶酸还原酶 (DHFR)。 )、抗微生物、抗真菌和脂质过氧化。由于这种广泛的活性，我们合成了吡唑并[3,4-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4-one衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910600773726
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-amino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4-酮衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 吡唑并嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物已显示出广泛的生物活性，例如作为 A1 腺苷受体、激酶插入域受体 (KDR)、劳斯肉瘤癌基因 (Src)、表皮生长因子受体 (EGFR)、抗增殖剂、二氢叶酸还原酶 (DHFR)。 )、抗微生物、抗真菌和脂质过氧化。由于这种广泛的活性，我们合成了吡唑并[3,4-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4-one衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910600773726

文献信息

• Structure–Reactivity Relationships on Substrates and Inhibitors of the Lysine Deacylase Sirtuin 2 from <i>Schistosoma mansoni</i> (<i>Sm</i>Sirt2)
  作者：Daria Monaldi、Dante Rotili、Julien Lancelot、Martin Marek、Nathalie Wössner、Alessia Lucidi、Daniela Tomaselli、Elizabeth Ramos-Morales、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Antonello Mai、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00638

  日期：2019.10.10

  vitro screening of the GSK Kinetobox library and structure–activity relationships of identified hits led to the first SmSirt2 inhibitors with activity in the low micromolar range. Several SmSirt2 inhibitors showed potency against both larval schistosomes (viability) and adult worms (pairing, egg laying) in culture without general toxicity to human cancer cells.

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。
• Facile Synthesis of Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>]pyrimidines and Pyrimido[4,5‐<i>d</i>]pyrimidin‐4‐one Derivatives
  作者：Sanjay Babu Katiyar、Arun Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397910600773726

  日期：2006.10

  (EGFR), antiproliferative, dihydrofolate reductase (DHFR), antimicrobial, antifungal, and lipid peroxidation. Because of this wide range of activities, we have synthesized pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines and pyrimido[4,5‐d]pyrimidin‐4‐one derivatives.

  摘要 吡唑并嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物已显示出广泛的生物活性，例如作为 A1 腺苷受体、激酶插入域受体 (KDR)、劳斯肉瘤癌基因 (Src)、表皮生长因子受体 (EGFR)、抗增殖剂、二氢叶酸还原酶 (DHFR)。 )、抗微生物、抗真菌和脂质过氧化。由于这种广泛的活性，我们合成了吡唑并[3,4-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4-one衍生物。