(4S,5R)-4,6-bis(benzyloxy)hexane-1,5-diyl dimethanesulfonate | 1233477-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4,6-bis(benzyloxy)hexane-1,5-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: [(4S,5R)-5-methylsulfonyloxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexyl] methanesulfonate
• CAS: 1233477-60-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈S₂
• 分子量: 486.607
• InChiKey: DMDNDAZVJAFGEN-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4,6-bis(benzyloxy)hexane-1,5-diyl dimethanesulfonate 、 苄胺 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  由d-甘醇合成（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，以及（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100489k
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (2R,3S)-1,3-diphenylmethoxy-2,6-hexanediol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(4S,5R)-4,6-bis(benzyloxy)hexane-1,5-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由d-甘醇合成（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，以及（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100489k

文献信息

• Synthesis of (−)-Deoxoprosophylline, (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine, and (2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acids from <scp>d</scp>-Glycals
  作者：Hari Prasad Kokatla、Rima Lahiri、Pavan K. Kancharla、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo100489k

  日期：2010.7.2

  New syntheses of (−)-deoxoprosophylline, (+)-2-epi-deoxoprosopinine, and (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported. Utilization of the chiral functionalities of Perlin aldehydes, derived from 3,4,6-tri-O-benzyl glycals, has been done along with chemoselective saturation of olefins and reductive aminations as key steps.

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。