methyl (2R)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: XXIFWBCAJWLQQY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate 、 4-溴喹啉 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 norbornene 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到methyl (R)-3-methyl-2-(6-oxodibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-5(6H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Catellani反应合成苯并[1,6]萘啶酮

  摘要：

  对Catellani反应的分子内版本进行了优化，以一步法合成大体积N取代的苯并[1,6]萘并吡啶酮，收率好至极好。N-取代的邻-溴苯甲酰胺与4-溴喹啉的优化反应具有广泛的底物范围，收率高达98％。在精心优化的条件下使用芳基溴化物代替常规的芳基碘化物可扩大反应范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02171