3-methoxy-13,17-secoestra-1,3,5(10),13(14)-tetraene-17-nitrile | 17556-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-methoxy-13,17-secoestra-1,3,5(10),13(14)-tetraene-17-nitrile
• 英文别名: 3-Methoxy-13.17-seco-Δ^1.3.5(10).13-oestratetraen-17-nitril
• CAS: 17556-08-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: TTWQWVQDBDGEPU-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-hydroxyimino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-methoxy-13,17-secoestra-1,3,5(10),13(14)-tetraene-17-nitrile 、 3-((1S,4aS,10aS)-7-methoxy-2-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基磺酰氟介导的具有酸不稳定基团的类固醇17-肟的异常贝克曼重排

  摘要：

  报道了全氟烷基磺酰氟介导的异常贝克曼重排，其以良好的产率将甾族17-肟区域选择性地转化为相应的烯腈。此反应快速（在25分钟内完成），反应温和（在室温下进行），最重要的是，可耐受各种酸不稳定的官能团，例如甲氧基甲基（MOM），缩酮和甲基烯醇醚，从而提供了可与使用现有方法将很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.005

文献信息

• Synthesis of N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-17a-aza-d-homosteroids and their biomimetic copper-mediated ligand hydroxylations with molecular oxygen
  作者：Angéla Magyar、Bruno Schönecker、János Wölfling、Gyula Schneider、Wolfgang Günther、Helmar Görls

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00362-8

  日期：2003.7

  Starting with the oximes of 3-O-methylestrone and 3-O-methyl-13alpha-estrone we have synthesized 17a-aza steroids as chiral trans- and cis-fused piperidines via a Beckmann rearrangement. These could then be transformed to the corresponding N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-17a-aza-steroids. Copper(I) complexes of these bidentate ligands bind and activate molecular oxygen. While the cis-azasteroids are inert towards hydroxylation, in the trans-series hydroxylation occurs beta to the N-atom on the ring (C-16) and in the side chain: The former hydroxylation is completely stereoselective with only the (16R)-epimer being produced while the latter oxidation occurs with low stereoselectivity. The influence of how the copper(I) complexes were prepared on the oxidation behavior is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.