(R)-(-)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl pyrrolidine-1-carboxylate | 1041400-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1041400-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: XHNBMHPFKMHSIT-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应的消旋羧酸动力学拆分。

  摘要：

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。

  DOI：

  10.1021/ol801007m
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁醇 在 (S)-(-)-1-tris(trimethylsilyl)silyloxy-3-(3'-methyl-3'H-imidazol-4'-yl)-2-[3'',5''-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonylamino]propane 、 三甲基乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-2-phenyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)acetic acid 、 (R)-(-)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应的消旋羧酸动力学拆分。

  摘要：

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。

  DOI：

  10.1021/ol801007m