3,3''-Dihexyl-[2,2';5',2'']terthiophene-3',4'-diamine | 350692-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3''-Dihexyl-[2,2';5',2'']terthiophene-3',4'-diamine
• 英文别名: 2,5-Bis(3-hexylthiophen-2-yl)thiophene-3,4-diamine
• CAS: 350692-80-7
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂S₃
• 分子量: 446.745
• InChiKey: PECCCIVVQKEINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-Dihexyl-[2,2';5',2'']terthiophene-3',4'-diamine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以49 %的产率得到4,6-bis(3-hexyl-2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  NIR-II 发射供体-受体-供体荧光团，用于双荧光生物成像和光热治疗应用

  摘要：

  使用近红外 II (NIR-II) 发射有机荧光团的荧光生物成像已被证明是一种可行的无创诊断技术。然而，仍然需要开发具有更高稳定性以及赋予刺激响应性的功能的荧光团。通过策略设计，我们可以合成不仅具有 NIR-II 光学特性，而且具有 pH 敏感性和在照射时产生热量的能力的荧光团。在这项工作中，我们采用供体-受体-供体 (D-A-D) 设计来合成一系列 NIR-II 荧光团。在这里，我们使用噻吩并噻二唑（TTD）作为受体，3-己基噻吩（HexT）作为π-间隔基，并改变烷基胺供体单元： N , N-二甲基苯胺（DMA）、苯基哌啶（Pip）和苯基吗啉（Morp）。光谱分析表明，所有三种衍生物均在 NIR-II 区域内发射， λ emi max范围为 1030 至 1075 nm。照射后，荧光团通过非辐射过程表现出明显的热量产生。产生热量的能力表明这些荧光团将充当治疗诊断（组合治疗和诊断）试剂，其

  DOI：

  10.1039/d3tc04747d
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(3-hexylthiophen-2-yl)stannane 在 盐酸 、 PdCl₂(PPh₃) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3''-Dihexyl-[2,2';5',2'']terthiophene-3',4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new narrow bandgap polymers based on 5,7-di(2-thienyl)thieno[3,4-b]pyrazine and its derivatives

  摘要：

  从标题单体中合成了带隙为 1.0-1.5 eV 的新型窄带隙聚合物。

  DOI：

  10.1039/c39940001585

文献信息

• Synthesis of new narrow bandgap polymers based on 5,7-di(2-thienyl)thieno[3,4-b]pyrazine and its derivatives
  作者：Chitoshi Kitamura、Shoji Tanaka、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c39940001585

  日期：——

  New narrow bandgap polymers with bandgaps of 1.0–1.5 eV have been synthesized from the title monomers.

  从标题单体中合成了带隙为 1.0-1.5 eV 的新型窄带隙聚合物。
• Low-band gap copolymers containing thienothiadiazole units: Synthesis, optical, and electrochemical properties
  作者：Ivan Kmínek、Drahomír Výprachtický、Jaroslav Kříž、Jiří Dybal、Věra Cimrová

  DOI：10.1002/pola.24022

  日期：2010.7.1

  Novel low‐band gap alternating copolymers consisting of 9,9‐bis(2‐ethylhexyl)fluorene and 4,6‐di(2‐thienyl)thieno[3,4‐c][1,2,5]thiadiazole and its 3,3″‐dialkyl derivatives were synthesized by Suzuki copolymerization reaction, and their photophysical and electrochemical properties were studied. The copolymers possess small optical band gap 1.3–1.4 eV. The absorption covers the whole visible spectral

  新型低带隙交替共聚物，由9,9-双（2-乙基己基）芴和4,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4- c通过铃木共聚反应合成了[1,2,5]噻二唑及其3,3''-二烷基衍生物，并对其光物理和电化学性质进行了研究。共聚物的光学带隙较小，为1.3–1.4 eV。吸收覆盖整个可见光谱区域。与溶液中的薄膜相比，位于约750-785 nm处的薄膜的长波吸收最大值显着红移，表明强烈的分子间相互作用。将烷基链引入噻吩单元增加了可溶级分的分子量和最终共聚物的溶解度，从而改善了薄膜的可加工性。聚合物溶液表现出溶剂致变色和热致变色，这通过烷基链的参与得到强烈支持。共聚物表现出双极性氧化还原性质和可逆的电致变色行为。电子性质仅受烷基取代基的影响很小。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci Part A：Polym Chem 48：2743–2756，2010
• NIR-II emissive donor–acceptor–donor fluorophores for dual fluorescence bioimaging and photothermal therapy applications
  作者：Nicholas E. Sparks、Cameron Smith、Terrence Stahl、Dhanush L. Amarasekara、Christine Hamadani、Ethan Lambert、Sheng Wei Tang、Anuja Kulkarni、Blaine M. Derbigny、Gaya S Dasanayake、George Taylor、Maryam Ghazala、Nathan I. Hammer、Alexander Y. Sokolov、Nicholas C. Fitzkee、Eden E. L. Tanner、Davita L. Watkins

  DOI：10.1039/d3tc04747d

  日期：——

  Fluorescence bioimaging with near-infrared II (NIR-II) emissive organic fluorophores has proven to be a viable noninvasive diagnostic technique. However, there is still the need for the development of fluorophores that possess increased stability as well as functionalities that impart stimuli responsiveness. Through strategic design, we can synthesize fluorophores that possess not only NIR-II optical

  使用近红外 II (NIR-II) 发射有机荧光团的荧光生物成像已被证明是一种可行的无创诊断技术。然而，仍然需要开发具有更高稳定性以及赋予刺激响应性的功能的荧光团。通过策略设计，我们可以合成不仅具有 NIR-II 光学特性，而且具有 pH 敏感性和在照射时产生热量的能力的荧光团。在这项工作中，我们采用供体-受体-供体 (D-A-D) 设计来合成一系列 NIR-II 荧光团。在这里，我们使用噻吩并噻二唑（TTD）作为受体，3-己基噻吩（HexT）作为π-间隔基，并改变烷基胺供体单元： N , N-二甲基苯胺（DMA）、苯基哌啶（Pip）和苯基吗啉（Morp）。光谱分析表明，所有三种衍生物均在 NIR-II 区域内发射， λ emi max范围为 1030 至 1075 nm。照射后，荧光团通过非辐射过程表现出明显的热量产生。产生热量的能力表明这些荧光团将充当治疗诊断（组合治疗和诊断）试剂，其