5-(4-氟苄基)-2,4-噻唑烷二酮 | 291536-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(4-氟苄基)-2,4-噻唑烷二酮
• 中文别名: 5-(4-氟苄基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮；5-(4-氟苄基)噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-fluorophenylmethyl)-2,4-thiazolidinedione；5-(4-fluoro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione；5-(4-Fluorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione；5-[(4-fluorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 291536-42-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂S
• 分子量: 225.243
• InChiKey: KXGHAWOYZKFFPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(4-氟亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到5-(4-氟苄基)-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的电化学还原：制备格列酮 API 的绿色方法

  摘要：

  描述了一种用于化学选择性还原亚苄基噻唑烷-2,4-二酮和类似杂环的无过渡金属方法，允许以高达 90% 的收率制备各种相应的还原衍生物。该协议具有简单且安全的实验装置，其中用水作为氢源。为了进一步证明这种转化的合成效用，制备了抗糖尿病 API 吡格列酮，收率为 81%。据我们所知，这是第一个用于合成吡格列酮的无氢化物和过渡金属的方案，突显了其在学术和工业合成中作为更绿色替代品的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/d3cc02363j

文献信息

• Novel heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020032225A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Novel diphenylethylene compounds and derivatives thereof containing thiazolidinedione or oxazolidinedione moieties are provided which are effective in lowering blood glucose level, serum insulin, triglyceride and free fatty acid levels in animal models of Type II diabetes. In contrast to previously reported thiazolidinedione compounds, known to lower leptin levels, the present compounds increase leptin levels and have no known liver toxicity. The compounds are disclosed as useful for a variety of treatments including the treatment of inflammation, inflammatory and immunological diseases, insulin resistance, hyperlipidemia, coronary artery disease, cancer and multiple sclerosis.

  提供含有噻唑烷二酮或噁唑烷二酮基团的新型二苯乙烯化合物及其衍生物，能有效降低II型糖尿病动物模型中的血糖水平、血清胰岛素、甘油三酯和游离脂肪酸水平。与先前报道的已知能降低瘦素水平的噻唑烷二酮化合物相比，这些新化合物能增加瘦素水平，并且没有已知的肝毒性。这些化合物被披露为用于各种治疗，包括治疗炎症、炎症和免疫性疾病、胰岛素抵抗、高脂血症、冠状动脉疾病、癌症和多发性硬化等。
• Regiospecific Reduction of 5-Benzylidene-2,4-Thiazolidinediones and 4-Oxo-2-thiazolidinethiones using Lithium Borohydride in Pyridine and Tetrahydrofuran
  作者：Robert G Giles、Norman J Lewis、John K Quick、Michael J Sasse、Michael W.J Urquhart、Latifa Youssef

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00361-6

  日期：2000.6

  The novel regiospecific and general reduction of 5-benzylidene-2,4-thiazolidinediones and 5-benzylidene-4-oxo-2-thiazolidinethiones to the corresponding 5-benzyl derivatives has been accomplished using lithium borohydride in pyridine and tetrahydrofuran. Sodium borohydride and lithium chloride can also be used under these conditions, which represents a cheaper alternative to lithium borohydride. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kumar; Reddy; Eswaraiah, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 11, p. 836 - 839
  作者：Kumar、Reddy、Eswaraiah、Mukkanti、Reddy、Suryanarayana

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL HETEROCYCLIC ANALOGS OF DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS
  申请人：Calyx Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1360178A2

  公开（公告）日：2003-11-12
• US7105552B2
  申请人：——

  公开号：US7105552B2

  公开（公告）日：2006-09-12