3-Nitro-benzolsulfinylessigsaeure | 4085-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-benzolsulfinylessigsaeure
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)sulfinylacetic acid
• CAS: 4085-05-6
• 化学式: C₈H₇NO₅S
• 分子量: 229.213
• InChiKey: DAUUONVICOTNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硫酚 在 potassium bromate 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Nitro-benzolsulfinylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  酸性溴酸盐对取代（苯硫基）乙酸的氧化：动力学和机理研究以及线性自由能关系的有效性

  摘要：

  对（苯硫基）乙酸及其取代化合物在酸性介质中使用溴酸盐的氧化反应进行了动力学和机理研究。该反应在[溴酸盐]中表现出一级，在[H2SO4]中表现出1.6级，在[底物]中表现出低于一级，并且显示出1.75（kD2O/kH2O）的溶剂同位素效应。反应速率不受离子强度变化的影响，但可以通过降低介质的介电常数来提高。底物芳基部分的结构修饰导致反应性发生变化，其中寻电子取代基降低了反应速率。研究的底物之间的反应性顺序为对甲氧基 > 对甲基 > -H > 对氯 ≈ 对溴 > 对硝基（苯硫基）乙酸，并且在速率常数和哈米特取代基常数（σ 值）之间显示出良好的相关性）。反应常数 (ρ) 值为负（303 K 时为-1.37），并且随着反应温度的升高而降低。所提出的机制涉及酸式溴酸盐和底物之间形成的复合物的分解。基于所提出的机制，推导了适当的利率法并测试了其有效性。激活参数和等速温度已经被评估和讨论。线性自由能关系的有效性已经被彻底讨论。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23509

文献信息

• Determination of Hammett ρ Values for Substituted Phenylmercapto-, Phenylsulfinyl-, and Phenylsulfonylacetic Acids
  作者：D. J. Pasto、D. McMillan、T. Murphy

  DOI：10.1021/jo01019a043

  日期：1965.8
• Oxygenation of Substituted (Phenylthio)acetic Acids by Acidic Bromate: A Kinetic and Mechanistic Study and Validity of Linear Free-Energy Relationships
  作者：B. SURESH BABU、P. SUNITHA MANJARI、CH. SANJEEVA REDDY

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23509

  日期：——

  Kinetics and mechanistic investigations on the oxygenation of (phenylthio)acetic acid and its substituted compounds using bromate in acid medium have been carried out. The reaction exhibited first-order in [bromate], 1.6 order in [H2SO4], less than one order in [substrate] and displayed solvent isotopic effect of 1.75 (kD2O/kH2O). The reaction rate is not affected by ionic strength variation, however

  对（苯硫基）乙酸及其取代化合物在酸性介质中使用溴酸盐的氧化反应进行了动力学和机理研究。该反应在[溴酸盐]中表现出一级，在[H2SO4]中表现出1.6级，在[底物]中表现出低于一级，并且显示出1.75（kD2O/kH2O）的溶剂同位素效应。反应速率不受离子强度变化的影响，但可以通过降低介质的介电常数来提高。底物芳基部分的结构修饰导致反应性发生变化，其中寻电子取代基降低了反应速率。研究的底物之间的反应性顺序为对甲氧基 > 对甲基 > -H > 对氯 ≈ 对溴 > 对硝基（苯硫基）乙酸，并且在速率常数和哈米特取代基常数（σ 值）之间显示出良好的相关性）。反应常数 (ρ) 值为负（303 K 时为-1.37），并且随着反应温度的升高而降低。所提出的机制涉及酸式溴酸盐和底物之间形成的复合物的分解。基于所提出的机制，推导了适当的利率法并测试了其有效性。激活参数和等速温度已经被评估和讨论。线性自由能关系的有效性已经被彻底讨论。