N-(1,3-diethyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1207383-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-diethyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1207383-26-3
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: WNTVSQYKTASOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diethyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到C₁₈H₂₂IN₃O₄S
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Fe (III) 介导的碘环化区域选择性合成新型 1,5,6,7-四氢-2H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮衍生物的权宜之计

  摘要：

  新型吡咯并 [3,2- d ] 嘧啶衍生物已通过有效且区域选择性的 Fe (III) 介导的碘环化方法从市售尿嘧啶化合物开始合成。在此，铁在碘环化过程中具有双重作用，既作为路易斯酸通过去除碘离子促进碘释放 I +阳离子，又作为氧化剂从碘离子再次生成碘参与催化反应循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154223
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,3-diethyluracil 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1,3-diethyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Fe (III) 介导的碘环化区域选择性合成新型 1,5,6,7-四氢-2H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮衍生物的权宜之计

  摘要：

  新型吡咯并 [3,2- d ] 嘧啶衍生物已通过有效且区域选择性的 Fe (III) 介导的碘环化方法从市售尿嘧啶化合物开始合成。在此，铁在碘环化过程中具有双重作用，既作为路易斯酸通过去除碘离子促进碘释放 I +阳离子，又作为氧化剂从碘离子再次生成碘参与催化反应循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154223

文献信息

• Concise Synthesis of Pyrimido-azocine Derivatives via Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1219276

  日期：2010.4

  An expedient approach involving BF3˙OEt2-catalyzed aza-Claisen rearrangement and palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction for the synthesis of pyrimidine-fused azocine derivatives is described. The mechanistic interpretation of the plausible mode of cyclization is also described. uracil - aza-Claisen rearrangement - azocine - Heck reaction

  描述了一种简便的方法，该方法涉及BF 3 = OEt 2催化的氮杂-克莱森重排和钯催化的分子内Heck反应，用于合成嘧啶融合的偶氮碱衍生物。还描述了合理的环化模式的机理解释。 尿嘧啶-氮杂-克莱森重排-偶氮电影-赫克反应
• Concise Access to Pyrimidine-Annulated Azepine and Azocine Derivatives by Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh

  DOI：10.1055/s-0029-1219228

  日期：2010.4

  systems are commonly undertaken through cyclization and cycloaddition reactions, but the formation of seven- and eight-membered-ring systems are not as abundant. An efficient and high-yielding method for the synthesis of seven- and eight-membered-ring nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis is reported. uracil - azepine - azocine - ring-closing metathesis

  通常通过环化和环加成反应对五元和六元环系统进行合成，但是七元和八元环系统的形成并不那么丰富。报道了一种通过闭环易位合成七元和八元环含氮杂环的高效高产方法。 尿嘧啶-氮杂-偶氮辛-闭环复分解
• An easy access to pyrimidine-fused azocine derivatives by thiophenol-mediated radical cyclization via 8-endo-trig mode
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.020

  日期：2010.1

  An efficient route for the synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles has been developed via a thiophenol-mediated intramolecular 8-endo-trig radical cyclization. The radical precursors were prepared using BF3·Et2O-catalyzed aza-Claisen rearrangement followed by the reaction with propargyl bromide. The alkenyl radicals are generated from thiophenol initiated by the benzoyl peroxide instead of

  已经通过硫酚介导的分子内8-内-trig自由基环化开发了一种合成八元氮杂环的有效途径。使用BF 3 ·Et 2 O催化的氮杂-克莱森重排，然后与炔丙基溴反应，制备自由基前体。烯基自由基是由过氧化苯甲酰引发的苯酚而不是常用的AIBN引发的，可轻松，轻松地分离纯产物。
• An expedient approach for the regioselective synthesis of novel 1,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione derivatives via Fe (III)-mediated iodocyclization
  作者：Subhadeep Samanta、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154223

  日期：2022.12

  Novel pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives have been synthesized by an efficient and regioselective Fe (III)-mediated iodocyclization method starting from a commercially available uracil compound. Here, iron has a dual role in the iodocyclization process by acting as a Lewis acid which promotes the release of I+ cation from iodine by removing iodide ion, and also as an oxidant which again generates

  新型吡咯并 [3,2- d ] 嘧啶衍生物已通过有效且区域选择性的 Fe (III) 介导的碘环化方法从市售尿嘧啶化合物开始合成。在此，铁在碘环化过程中具有双重作用，既作为路易斯酸通过去除碘离子促进碘释放 I +阳离子，又作为氧化剂从碘离子再次生成碘参与催化反应循环。