2,3-dimethyl-1-phenylbutene | 36939-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-phenylbutene
• 英文别名: (2,3-Dimethylbut-1-en-1-yl)benzene；2,3-dimethylbut-1-enylbenzene
• CAS: 36939-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: SWZXRRSYEPARQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-phenylbutene 在 对苯二腈 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到3-methyl-2-phenylmethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Donald R.; Mines, Shelley A., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 689 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯基亚砜 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-dimethyl-1-phenylbutene
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation

  摘要：

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。

  DOI：

  10.1135/cccc20051953

文献信息

• Silver‐Catalysed Hydroarylation of Highly Substituted Styrenes
  作者：Toryn Dalton、Steffen Greßies、Mowpriya Das、Maximilian Niehues、Malte L. Schrader、Christian Gutheil、Bart Jan Ravoo、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202016268

  日期：2021.4.6

  Hydroarylation is an effective strategy to rapidly increase the complexity of organic structures by transforming flat alkene moieties into three‐dimensional frameworks. Many strategies have already been developed to achieve the hydroarylation of styrenes, however most of these reports examine the hydroarylation of unpolar, β‐mono‐ or β‐unsubstituted styrenes, while exploring mainly electron‐rich benzene

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。
• The wittig-horner route to tri-substituted alkanes : synthesis of -α-bisabolene
  作者：Antony D. Buss、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81341-6

  日期：1983.1

  andisomers of trisubstituted alkenes may separately be prepared by the Wittig-Horner reaction. -α-bisabolene has been made by this route.

  和三取代的烯烃的异构体可分别由Wittig-Horner反应来制备。-α-双sabolene是通过这种方法制得的。
• Sulfoxides in Julia−Lythgoe Olefination:  Efficient and Stereoselective Preparation of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jirí Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol050649e

  日期：2005.6.1

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SMl(2)/HMPA- or DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri-, and tetrasubstituted olefins in moderate to excellent yields and E/Z selectivity. The conditions are mild, and the procedure is broadly applicable.
• Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation
  作者：Jiří Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1135/cccc20051953

  日期：——

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SmI₂/HMPA or SmI₂/DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri- and tetrasubstituted olefins in moderate to good yields and E/Z selectivity. The conditions are mild and the procedure is widely applicable. The reaction mechanism was studied and a general model, describing the reaction selectivity, is proposed.

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。
• Arnold, Donald R.; Mines, Shelley A., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 689 - 698
  作者：Arnold, Donald R.、Mines, Shelley A.

  DOI：——

  日期：——