Benzoic acid 10-{6-benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-ylamino}-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-9-yl ester | 493039-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzoic acid 10-{6-benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-ylamino}-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-9-yl ester
• CAS: 493039-76-2
• 化学式: C₅₆H₆₅N₅O₆Si₂
• 分子量: 960.333
• InChiKey: DNYAZOHHPJXFON-GJEQRFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.33
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 10-{6-benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-ylamino}-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-9-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 trans-N²-[(10S)-(9-benzoyloxy-7,8,9,10-terahydro[a]pyrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 、 trans-N²-[(10R)-(9-benzoyloxy-7,8,9,10-terahydro[a]pyrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的致癌多环芳烃环氧-核苷加合物的合成：氯核苷的首次胺化。

  摘要：

  由四氢和二醇环氧化物衍生的轴向受约束的，反应性较低的苯并[a] py海湾区氨基苯甲酸酯与C-6和C-2卤代嘌呤脱氧核苷的Pd催化偶联提供了一种有效的方法来合成相应的核苷-环氧加合物。还报道了涉及6-氯嘌呤脱氧核苷与这些胺的偶联的第一个实例，该反应难以通过直接卤化物置换来进行。还讨论了这种金属催化的CN键形成的某些机理。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027084w
• 作为产物：
  描述：

  9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 叠氮化锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~81.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.33h， 生成 Benzoic acid 10-{6-benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-ylamino}-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的致癌多环芳烃环氧-核苷加合物的合成：氯核苷的首次胺化。

  摘要：

  由四氢和二醇环氧化物衍生的轴向受约束的，反应性较低的苯并[a] py海湾区氨基苯甲酸酯与C-6和C-2卤代嘌呤脱氧核苷的Pd催化偶联提供了一种有效的方法来合成相应的核苷-环氧加合物。还报道了涉及6-氯嘌呤脱氧核苷与这些胺的偶联的第一个实例，该反应难以通过直接卤化物置换来进行。还讨论了这种金属催化的CN键形成的某些机理。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027084w