2-formyl-3,4-bis(methylthio)pyrrole | 189090-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-formyl-3,4-bis(methylthio)pyrrole
• 英文别名: 3,4-Bis(methylsulfanyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 189090-45-7
• 化学式: C₇H₉NOS₂
• 分子量: 187.287
• InChiKey: YDLNILMSOCEDFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3,4-bis(methylthio)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-hydroxymethyl-3,4-bis(methylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ferrimagnetic ordering of a methylthio-substituted planar porphyrin based electron transfer salt, octakis(2,3,7,8,12,13,17,18-methylthio)porphyrinatomanganese(iii) tetracyanoethanide

  摘要：

  四氰基乙烯（TCNE）与平面卟啉锰(II)--八(2,3,7,8,12,13,17,18-甲硫基)卟啉锰(II)--MnIIOMTP--之间的直接氧化还原反应生成了一种聚合物电子转移盐（ETS），并对其结构和磁性进行了表征。ETS 属于正交 Cmca 空间群。ETS 具有扩展的一维线性链配位聚合物图案，由 S = 2 [MnIIIOMTP]+ 和桥接 S = 1/2 [TCNE]-˙组成，Mn-NTCNE 间距为 2.330(5)埃，并且缺乏溶剂。TCNE]-˙ 以 1 ∶ 1 的比例在两个方向上无序分布。链间 Mn⋯Mn 距离 9.205 Å 短于链内距离 9.350 Å（≡a 轴）。链内耦合根据 Jintra 为 -125 K 的 Seiden 表达式（H = -2Sa-Sb）建模，10 Hz 交流磁感应强度表明有序温度 Tc 为 9.6 K。

  DOI：

  10.1039/b006261h
• 作为产物：
  描述：

  N-(triisopropylsilyl)-3,4-bis(methylthio)pyrrole 在 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-formyl-3,4-bis(methylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ferrimagnetic ordering of a methylthio-substituted planar porphyrin based electron transfer salt, octakis(2,3,7,8,12,13,17,18-methylthio)porphyrinatomanganese(iii) tetracyanoethanide

  摘要：

  四氰基乙烯（TCNE）与平面卟啉锰(II)--八(2,3,7,8,12,13,17,18-甲硫基)卟啉锰(II)--MnIIOMTP--之间的直接氧化还原反应生成了一种聚合物电子转移盐（ETS），并对其结构和磁性进行了表征。ETS 属于正交 Cmca 空间群。ETS 具有扩展的一维线性链配位聚合物图案，由 S = 2 [MnIIIOMTP]+ 和桥接 S = 1/2 [TCNE]-˙组成，Mn-NTCNE 间距为 2.330(5)埃，并且缺乏溶剂。TCNE]-˙ 以 1 ∶ 1 的比例在两个方向上无序分布。链间 Mn⋯Mn 距离 9.205 Å 短于链内距离 9.350 Å（≡a 轴）。链内耦合根据 Jintra 为 -125 K 的 Seiden 表达式（H = -2Sa-Sb）建模，10 Hz 交流磁感应强度表明有序温度 Tc 为 9.6 K。

  DOI：

  10.1039/b006261h

文献信息

• Synthesis and Properties of 2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(methylthio)porphyrin (OMTP)
  作者：Ken-ichi Sugiura、Murugaeson Ravi Kumar、Tavarekere K. Chandrashekar、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/cl.1997.291

  日期：1997.4

  2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(methylthio)porphyrin was synthesized via tetramerization reaction of 3,4-bis(methylthio)-2-hydroxymethylpyrrole.

  2,3,7,8,12,13,17,18-八(甲硫基)卟啉是通过 3,4-双(甲硫基)-2-羟甲基吡咯的四聚反应合成的。