4-bromo-1,3,5(10)-estratriene-2,3,16α,17β-tetraol 16,17-diacetate | 116382-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1,3,5(10)-estratriene-2,3,16α,17β-tetraol 16,17-diacetate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-17-acetyloxy-4-bromo-2,3-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 116382-63-9
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₆
• 分子量: 467.357
• InChiKey: RSGJSUHMLCZZRA-ULXPTMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,3,5(10)-estratriene-2,3,16α,17β-tetraol 16,17-diacetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 无水碳酸镉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 sodium (3,16α,17β-trihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-2-yl β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-hydroxyestrogen 2-monoglucuronides.

  摘要：

  本文描述了合成儿茶酚雌激素 2-葡萄糖醛酸单酯的新合成路线。通过利用 3-羟基基团与 C-4 处大体积取代基的空间相互作用，选择性地将葡萄糖醛酸残基引入 C-2 羟基基团。为此，4-溴-2-羟基雌三醇 16,17-二乙酸酯被用作关键中间体。在碳酸镉存在下，儿茶酚与甲基 α-乙酰溴葡萄糖醛酸酯的 Koenigs-Knorr 反应优先朝向 C-2 羟基基团进行。随后的还原脱卤和碱性水解反应提供了所需的 2-羟基雌三醇 2-葡萄糖醛酸单酯。以类似的方式，2-羟基雌二醇和 2-羟基雌酮 2-葡萄糖醛酸单酯也可以制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.419
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-nitro-1,3,5(10)-estratriene-3,16α,17β-triol 16,17-diacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-bromo-1,3,5(10)-estratriene-2,3,16α,17β-tetraol 16,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-hydroxyestrogen 2-monoglucuronides.

  摘要：

  本文描述了合成儿茶酚雌激素 2-葡萄糖醛酸单酯的新合成路线。通过利用 3-羟基基团与 C-4 处大体积取代基的空间相互作用，选择性地将葡萄糖醛酸残基引入 C-2 羟基基团。为此，4-溴-2-羟基雌三醇 16,17-二乙酸酯被用作关键中间体。在碳酸镉存在下，儿茶酚与甲基 α-乙酰溴葡萄糖醛酸酯的 Koenigs-Knorr 反应优先朝向 C-2 羟基基团进行。随后的还原脱卤和碱性水解反应提供了所需的 2-羟基雌三醇 2-葡萄糖醛酸单酯。以类似的方式，2-羟基雌二醇和 2-羟基雌酮 2-葡萄糖醛酸单酯也可以制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.419

文献信息

• OHKUBO, TADASHI;TSUCHIKO, FUMIKO;NAMBARA, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 419-423
  作者：OHKUBO, TADASHI、TSUCHIKO, FUMIKO、NAMBARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——