1,1-dimethylethyl (3S)-3-({[2-(trifluoromethyl)-phenyl]methyl}amino)pyrrolidine-1-carboxylate | 820969-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-3-({[2-(trifluoromethyl)-phenyl]methyl}amino)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (3S)-3-({[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}amino)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 820969-43-5
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 344.377
• InChiKey: BPRPPXHYMGJCAC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-3-({[2-(trifluoromethyl)-phenyl]methyl}amino)pyrrolidine-1-carboxylate 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (3S)-N-(biphenyl-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-amine as selective noradrenaline reuptake inhibitors: Reducing P-gp mediated efflux by modulation of H-bond acceptor capacity

  摘要：

  Derivatives of (3S)-N-(biphenyl-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-amine are disclosed as a new series of noradrenaline reuptake inhibitors (NRI). Carboxamide 9e, carbamate 11b and sulfonamide 13a were identified as potent NRIs with excellent selectivity over SRI and DRI, good in vitro metabolic stability and weak CYP inhibition. Carbamate 11b demonstrated superior transit performance in MDCK-mdr1 cell lines with minimal P-gp efflux which was attributed to reduced HBA capacity of the carbamate group. Evaluation in vivo, in rat microdialysis experiments, showed 11b increased noradrenaline levels by 400% confirming good CNS penetration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.071
• 作为产物：
  描述：

  1-Pyrrolidinecarboxylic acid,3-[(E)-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]amino]-, 1,1-dimethylethylester, (3S)- 在 钯 silica 、 乙酸乙酯 、 环己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give the title compound as a colourless oil (1.0 g, 58%; M+H=345)的产率得到1,1-dimethylethyl (3S)-3-({[2-(trifluoromethyl)-phenyl]methyl}amino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyrrolidines as inhibitors of monoamine uptake

  摘要：

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐，用于抑制一个或多个生理活性单胺（血清素、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。

  公开号：

  US20060270713A1

文献信息

• [EN] 3-AMINOPYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MONOAMINE UPTAKE<br/>[FR] 3-AMINOPYRROLIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE L'APPORT DE MONOAMINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000811A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of the uptake of one or more physiologically active monoamines (serotonin, norepinephrine, and dopamine).

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，用于抑制一个或多个生理活性单胺（5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。
• [EN] TREATMENT OF PERVASIVE DEVELOPMENTAL DISORDERS WITH NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES PROFONDS DU DEVELOPPEMENT AU MOYEN D'INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005020976A3

  公开（公告）日：2005-06-16
• [EN] TREATMENT OF LEARNING DISABILITIES AND MOTOR SKILLS DISORDER WITH NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DE DIFFICULTES D'APPRENTISSAGE ET DE TROUBLES DE LA MOTRICITE FAISANT APPEL A DES INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DE LA NORADRENALINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005020975A3

  公开（公告）日：2005-06-02
• [EN] SELECTIVE NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HOT FLASHES, IMPULSE CONTROL DISORDERS AND PERSONALITY CHANGE DUE TO A GENERAL MEDICAL CONDITION<br/>[FR] TRAITEMENT DES BOUFFEES DE CHALEUR, DES TROUBLES DU CONTROLE DES IMPULSIONS ET DU CHANGEMENT DE PERSONNALITE CONSECUTIFS A UN ETAT PATHOLOGIQUE GENERAL
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005060949A3

  公开（公告）日：2005-09-09
• 3-AMINOPYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MONOAMINE UPTAKE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1638934A1

  公开（公告）日：2006-03-29