N-(ortho-chlorobenzylthio)succinimide | 1394951-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ortho-chlorobenzylthio)succinimide
• CAS: 1394951-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 255.725
• InChiKey: POKLKEKSMBMDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ortho-chlorobenzylthio)succinimide 、 1-苄基-3-苯基-3H-吲哚-2-酮 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(3S)-1-benzyl-3-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-3-phenylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloxindoles的高度对映选择性有机催化亚磺酰化。

  摘要：

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol3021176
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 2-氯苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58 %的产率得到N-(ortho-chlorobenzylthio)succinimide
  参考文献：
  名称：

  酸促进 1,6-二烯的硫磺酰化：脱氢哌啶支架的选择性合成

  摘要：

  使用N- (芳基/烷硫基)琥珀酰亚胺作为硫醇化试剂，实现了酸催化1,6-二烯硫磺酰化的有效方法。该反应涉及生成表锍离子，然后用烯烃进行分子内捕获，从而以良好的产率获得各种硫醇化脱氢哌啶。此外，还演示了二氢吡喃和环己烯衍生物的合成，以及芳硫醇部分向有用官能团的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01274

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric α-Sulfenylation of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Indole-3-ones with S- and N-Containing Heteroquaternary Carbon Stereocenter
  作者：Yong-Long Zhao、Xing-Hai Fei、Yong-Qin Tang、Peng-Fei Xu、Fen-Fen Yang、Bin He、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Yuan-Hu Mao、Yong-Xi Dong、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01142

  日期：2019.6.21

  An organocatalytic asymmetric α-sulfenylation of 2-substituted indolin-3-ones with N-(alkylthio or arylthio)succinimides has been developed for the first time using Cinchona-derived squaramide as the catalyst. Various chiral 2,2-disubstituted indole-3-ones with S- and N-containing heteroquaternary carbon stereocenters were obtained with up to 98% yield and 99% ee.

  用金鸡纳衍生的方酰胺作为催化剂，首次开发了具有N-（烷硫基或芳硫基）琥珀酰亚胺的2-取代的吲哚-3-酮的有机催化不对称α-亚磺酰基。获得了具有含S和N的杂季碳碳立体中心的各种手性2，2-二取代的吲哚-3-酮，产率高达98％，ee高达99％。
• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。
• Catalytic enantioselective oxysulfenylation of <i>o</i>-vinylanilides
  作者：Arunachalam Kesavan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d1cc05835e

  日期：——

  Tf2NH-assisted BINAM-derived thiophosphoramide catalysis has been accomplished for the enantioselective oxysulfenylation of o-vinylanilides with N-(aryl/alkylthio)imides. The developed reaction offers access to diverse substituted aryl/alkylthio tethered 3,1-benzoxazines in excellent yields and enantiomeric ratios. Furthermore, synthetic applications of benzoxazines and aryl/alkylthio moieties and

  Tf 2 NH 辅助的 BINAM 衍生的硫代磷酰胺催化已完成用于邻乙烯基苯胺与N -（芳基/烷硫基）酰亚胺的对映选择性氧亚磺酰化。所开发的反应以优异的产率和对映体比率提供了多种取代的芳基/烷硫基连接的 3,1-苯并恶嗪。此外，还讨论了苯并恶嗪和芳基/烷硫基部分的合成应用以及观察到的对映选择性的过渡态模型。
• Enantioselective Reduction and Sulfenylation of Isoflavanone Derivatives via Bisguanidinium Hypervalent Silicate
  作者：Qiaoqiang Li、Yuqing Dai、Xinru Xu、Wentao Wu、Wenchao Chen、Hong Wang、Choon-Hong Tan、Xinyi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02202

  日期：2024.7.26

  In this work, we describe an enantioselective reduction and sulfenylation of isoflavanone derivatives by an ion pair strategy. The chiral cationic catalyst bisguanidinium (BG) is capable of chiral induction in catalytic systems. Silane hydride works as a reductant and helps to form an anionic hypervalent silicate complex and intermediates with substrates to pair with chiral catalyst. A series of umpolung

  在这项工作中，我们描述了通过离子对策略对异黄烷酮衍生物进行对映选择性还原和磺酰化。手性阳离子催化剂双胍 ( BG ) 能够在催化体系中进行手性诱导。硅烷氢化物作为还原剂，有助于与底物形成阴离子超价硅酸盐络合物和中间体，以与手性催化剂配对。一系列的反极性硫试剂在硅酸盐阴离子存在下完成亲电子攻击。化学选择性和对映选择性均从良好到优异，可提供多种 4-oxo-4 H-色烯-3-甲腈和S-亲电子试剂。完成进一步改造以引入更多应用。
• Synthesis of unsymmetrical phosphorus disulfides
  作者：Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/d4ob01099j

  日期：——

  strategy employing N-thiosuccinimides and (EtO)2P(O)SH has been developed to synthesize unsymmetrical organophosphorus disulfides (P(O)–S–S motif). A pronucleophile (EtO)2P(O)SH, Brønsted acid and phosphorothioate nucleophile, converts N-thiosuccinimides into unsymmetrical phosphorus disulfides. This protocol achieves catalyst- and additive-free reaction conditions, uses a renewable solvent (EtOH), and avoids

  采用N-硫代琥珀酰亚胺和(EtO) 2P (O)SH的硫介导的umpolung策略已被开发用于合成不对称有机磷二硫化物（P(O)–S–S基序）。亲核试剂 (EtO) 2 P(O)SH、布朗斯台德酸和硫代磷酸酯亲核试剂，可将N-硫代琥珀酰亚胺转化为不对称的二硫化磷。该方案实现了无催化剂和无添加剂的反应条件，使用可再生溶剂（EtOH），并避免使用刺激性试剂。