dibromobenzonorbornadiene | 194086-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dibromobenzonorbornadiene
• 英文别名: 2,3-Dibromobenzonorborna-2,5-diene；2,3-dibromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene；2,3-dibromobenzonorbornadiene；9,10-Dibromotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 194086-05-0
• 化学式: C₁₁H₈Br₂
• 分子量: 299.993
• InChiKey: UYAYODKBOPELDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromobenzonorbornadiene 在 叔丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  在碱诱导的3-溴-6,7-苯并双环[3.2.1] octa-2,6-diene反应中炔烃而不是丙二烯的中间证据

  摘要：

  为了揭示1的碱促进反应中的真正中间体，合成了2-甲基衍生物16并研究了其HBr消除反应。在与针对1所述的相同反应条件下，16与叔丁醇钾的反应未形成相应的丙二烯中间体17。在更剧烈的条件下，形成了环外二烯18。这些结果提供了炔的中间性证据3中的碱促进反应1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00592-x
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 在 lithium diisopropyl amide 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 dibromobenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  合成溴代降冰片烯，降冰片二烯和苯并降冰片二烯的有效方案

  摘要：

  已经开发了以高收率合成2-溴降冰片烯，2-溴降冰片二烯，2-溴苯并降冰片二烯，2，3-二溴降冰片烯，2，3-二溴降冰片二烯和2，3-二溴苯并降冰片二烯和2，3-二溴苯并降冰片二烯的有效方案。1,2-二溴四氯乙烷用作这些反应的溴化剂。与文献中的替代方法相比，对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.3906/kim-1809-11

文献信息

• Palladium-catalysed cyclotrimerisation reactions of polycyclic alkenes under the Stille and Grigg coupling conditions
  作者：Antonio Paulon、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Cristiano Zonta

  DOI：10.1039/b006698m

  日期：——

  Preformed or in situ generated polycyclic bromostannylalkenes react under palladium catalysis under Stille or Grigg reaction conditions to afford cyclotrimerised adducts via a three-fold carbon–carbon coupling reaction.

  在钯催化下，预先形成或原位生成的多环溴代烷基烯烃在Stille或Grigg反应条件下，通过三碳-碳偶联反应生成环三聚物加合物。
• Trisannelated Benzenes by Cyclotrimerization of Bromostannylalkenes
  作者：Richard Durr、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1002/anie.199728051

  日期：1997.1.7
• Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Polycyclic Alkenes
  作者：Paola Peluso、Carla Greco、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4024::aid-ejoc4024>3.0.co;2-n

  日期：2002.12
• Durr, Richard; Cossu, Sergio; Lucchini, Vittorio, Angewandte Chemie - International Edition, 1997, vol. 36, p. 2805 - 2807
  作者：Durr, Richard、Cossu, Sergio、Lucchini, Vittorio、De Lucchi, Ottorino

  DOI：——

  日期：——
• US20150263297A1
  申请人：——

  公开号：US20150263297A1

  公开（公告）日：2015-09-17