9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 31893-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: 2-methylbenzonorbornadiene；2-Methylbenzonorbornadien；9-Methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 31893-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: KAFRCCLATANKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到exo-10,11-dibromo-9-methyltricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  在碱诱导的3-溴-6,7-苯并双环[3.2.1] octa-2,6-diene反应中炔烃而不是丙二烯的中间证据

  摘要：

  为了揭示1的碱促进反应中的真正中间体，合成了2-甲基衍生物16并研究了其HBr消除反应。在与针对1所述的相同反应条件下，16与叔丁醇钾的反应未形成相应的丙二烯中间体17。在更剧烈的条件下，形成了环外二烯18。这些结果提供了炔的中间性证据3中的碱促进反应1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00592-x
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-10-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  在碱诱导的3-溴-6,7-苯并双环[3.2.1] octa-2,6-diene反应中炔烃而不是丙二烯的中间证据

  摘要：

  为了揭示1的碱促进反应中的真正中间体，合成了2-甲基衍生物16并研究了其HBr消除反应。在与针对1所述的相同反应条件下，16与叔丁醇钾的反应未形成相应的丙二烯中间体17。在更剧烈的条件下，形成了环外二烯18。这些结果提供了炔的中间性证据3中的碱促进反应1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00592-x

文献信息

• Regioselectivities in the di-.pi.-methane photorearrangement of 2-methylbenzonorbornadienes carrying ar-methoxy and ar-cyano substituents. The vinylmethyl effect
  作者：Leo A. Paquette、Elliott Bay、Audrey Yeh Ku、Nelson G. Rondan、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00342a009

  日期：1982.1
• PAQUETTE, L. A.;BAY, E.;KU, A. YEH;RONDAN, N. G.;HOUK, K. N., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 422-428
  作者：PAQUETTE, L. A.、BAY, E.、KU, A. YEH、RONDAN, N. G.、HOUK, K. N.

  DOI：——

  日期：——