(2S,3S,4S)-3-methyl-2-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 1548658-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-methyl-2-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1548658-83-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: UGCQYMHUESIIGG-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-methyl-2-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-2-pentyl-2,3-dihydro-2H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性杂Diels-手性氨基甲酸吡啶鎓（II）甲酸酯催化4-甲基取代的拉瓦尔二烯和醛之间的对数-阿尔德反应：（-）-顺式-aerangis内酯的催化不对称合成

  摘要：

  描述了3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-二甲基氨基-1,3-戊二烯（4-甲基取代的拉瓦尔二烯）和醛之间的第一个催化不对称杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应。用3mol％的四[ N-苯-稠合邻苯二甲酰基-（S）-哌啶子酸酯]的铑（II），Rh 2（（S）-BPTPI）4，环加成反应仅以内消旋方式进行，然后得到乙炔二甲酸二甲酯和乙酰氯的新的序贯治疗，相应的2,3-顺式-双取代的二氢吡喃酮，具有高达98％的ee和完美的非对映选择性。（-）-顺式-aerangis内酯的不对称合成证明了该催化方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.016
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dimethylamino-1,3-pentadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 C₆₈H₅₂N₈O₁₂Rh₂*3H₂O 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2S,3S,4S)-3-methyl-2-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性杂Diels-手性氨基甲酸吡啶鎓（II）甲酸酯催化4-甲基取代的拉瓦尔二烯和醛之间的对数-阿尔德反应：（-）-顺式-aerangis内酯的催化不对称合成

  摘要：

  描述了3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-二甲基氨基-1,3-戊二烯（4-甲基取代的拉瓦尔二烯）和醛之间的第一个催化不对称杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应。用3mol％的四[ N-苯-稠合邻苯二甲酰基-（S）-哌啶子酸酯]的铑（II），Rh 2（（S）-BPTPI）4，环加成反应仅以内消旋方式进行，然后得到乙炔二甲酸二甲酯和乙酰氯的新的序贯治疗，相应的2,3-顺式-双取代的二氢吡喃酮，具有高达98％的ee和完美的非对映选择性。（-）-顺式-aerangis内酯的不对称合成证明了该催化方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.016