(-)-(S)-tert-butylphenylphosphinobromidothionate | 159811-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-tert-butylphenylphosphinobromidothionate
• 英文别名: Bromo-tert-butyl-phenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；bromo-tert-butyl-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 159811-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₄BrPS
• 分子量: 277.165
• InChiKey: QZOBCIIERXMOCR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-tert-butylphenylphosphinobromidothionate 、 乙硫醇钠 反应 3.0h， 生成 (-)-(S)-S-ethyl tert-butylphenylphosphinodithioate
  参考文献：
  名称：

  纯手性叔丁基苯基硫代膦酰氯与溴化物的意外相反的立体化学和亲核取代反应的不同机理

  摘要：

  乙基巯基（乙基硫烷基）阴离子与高手性（+）-（S）-叔丁基苯基膦基氯代硫代硫酸根2和（-）-（S）-叔丁基苯基膦基溴代硫代磺酸根3的反应分别在磷中转化并保留。机制；与溴化物3的立体保持反应不同，与氯化物2中磷的直接亲核取代相反，它是一个分为两个步骤的过程，涉及第一步是EtS的亲核攻击-在正电溴原子上。

  DOI：

  10.1039/c39940002223
• 作为产物：
  描述：

  (4-tert-butylphenyl)-oxo-sulfanylphosphanium 在 正丁基锂 、 三硫化硼 、 溴 、 镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(S)-tert-butylphenylphosphinobromidothionate
  参考文献：
  名称：

  纯手性叔丁基苯基硫代膦酰氯与溴化物的意外相反的立体化学和亲核取代反应的不同机理

  摘要：

  乙基巯基（乙基硫烷基）阴离子与高手性（+）-（S）-叔丁基苯基膦基氯代硫代硫酸根2和（-）-（S）-叔丁基苯基膦基溴代硫代磺酸根3的反应分别在磷中转化并保留。机制；与溴化物3的立体保持反应不同，与氯化物2中磷的直接亲核取代相反，它是一个分为两个步骤的过程，涉及第一步是EtS的亲核攻击-在正电溴原子上。

  DOI：

  10.1039/c39940002223

文献信息

• Unexpected opposite stereochemistries and different mechanisms of nucleophilic substitution reactions of homochiral tert-butylphenylthiophosphinoyl chloride and bromide
  作者：Jan Omelańczuk、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1039/c39940002223

  日期：——

  (ethylsulfanyl) anion with homochiral (+)-(S)-tert-butylphenylphosphinochloridothionate 2 and (–)-(S)-tert-butylphenylphosphinobromidothionate 3 proceed with inversion and retention at phosphorus, respectively, as a consequence of different reaction mechanisms; the stereoretentive reaction with bromide 3, in contrast to the direct nucleophilic substitution at phosphorus in chloride 2, is a two-step process involving

  乙基巯基（乙基硫烷基）阴离子与高手性（+）-（S）-叔丁基苯基膦基氯代硫代硫酸根2和（-）-（S）-叔丁基苯基膦基溴代硫代磺酸根3的反应分别在磷中转化并保留。机制；与溴化物3的立体保持反应不同，与氯化物2中磷的直接亲核取代相反，它是一个分为两个步骤的过程，涉及第一步是EtS的亲核攻击-在正电溴原子上。