(S)-2-benzyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde | 1325233-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1325233-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: LEUDFZZQKMLFLS-ZENAZSQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 、 2-苄基丙烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有四元立体中心的β-氨基-α-羟基醛衍生物的不对称合成

  摘要：

  提出了一种立体选择性合成β-氨基-α-羟基醛的有机催化方法，该醛在醛部分的α-位具有完全取代的立体中心。它利用一锅反应级联反应，包括氮丙啶化反应，然后是甲醇钠引发的重排。为了控制重排的化学选择性，设计并引入了一种新的氮丙啶化试剂，能够在氮原子上引入诺磺酰基保护基团。因此，反应产物仅以二甲基缩醛形式获得。还证明了在保留引入的光学纯度的情况下对醛部分进行脱保护的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600872

文献信息

• Organocatalyzed Aziridination of α-Branched Enals: Enantioselective Synthesis of Aziridines with a Quaternary Stereo­center
  作者：Alaric Desmarchelier、Danilo Pereira de Sant'Ana、Vincent Terrasson、Jean Marc Campagne、Xavier Moreau、Christine Greck、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1002/ejoc.201100437

  日期：2011.7

  α-substituted-α,β-unsaturated aldehydes is described. The products were obtained in good yields (up to 86 %) and enantioselectivities (up to 90 % ee) and could rapidly be transformed under various conditions, including ring opening, to afford useful small molecules possessing not only the aziridine and aldehyde moieties but also other functionalities such as alcohol, acid, ester, or amino alcohol.

  描述了从不同的 α-取代-α，β-不饱和醛开始，由二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚 [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 催化的 N-甲苯磺酰氮丙啶的有机催化途径。产品以良好的收率（高达 86%）和对映选择性（高达 90%ee）获得，并且可以在各种条件下快速转化，包括开环，以提供有用的小分子，不仅具有氮丙啶和醛部分，还具有其他官能团，例如醇、酸、酯或氨基醇。