4-nitro-1(1-methylpropylsulfonyl)benzene | 119871-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1(1-methylpropylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-butan-2-ylsulfonyl-4-nitrobenzene
• CAS: 119871-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: QPEWYQJIIXQVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-(1-甲基丙基硫代)苯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-nitro-1(1-methylpropylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由理论计算支持的动力学研究，即空间和环应变对二甲基二环氧乙烷在丙酮中氧化硫化物和亚砜的作用†

  摘要：

  烷基4-硝基苯基和二烷基的氧化，硫化物和亚砜的氧化 二甲基二环氧乙烷 在 丙酮硫化物通过协同机制发生，但硫化物与亚砜对烷基变化的反应不同。硫化物的反应被烷基的空间效应所抑制，并且它们的感应作用占主导地位。相比之下，这些亚组的亚砜的反应对烷基空间效应不敏感，但是当考虑使用更广泛的亚砜时，则表明存在空间加速作用。对于两种类型的衬底，根据偶极电荷的差异及其在基态和过渡态之间的溶剂化作用，可以合理化此行为。环状硫化物和亚砜的氧化也表现出相反的行为。硫化物的反应性对环应变不敏感，但是在前沿轨道上是可解释的，而亚砜的反应性部分取决于反应物和产物在氧化时环应变的变化，这种变化在过渡的相对位置方面是合理的在两个氧化反应的反应坐标中的状态。4-，5-和6-元环亚砜的反应性还取决于过渡态的与环尺寸有关的性质。在B3-LYP / 6-31G *级别上，对基态和过渡态都进行密度泛函理论的计算，包括通过 根据过渡态

  DOI：

  10.1039/b9nj00452a

文献信息

• Experimental verification of diverging mechanisms in the binding of ether, thioether, and sulfone ligands to a dirhodium tetracarboxylate
  作者：Jens T. Mattiza、Vera J. Meyer、Helmut Duddeck

  DOI：10.1002/mrc.2562

  日期：2010.3

  (HOMO)-LUMO interaction and the response of this interaction upon complex formation shifts. Thereby, an experimental evidence was found for the existence of the HOMO-LUMO binding mechanism which has been proposed previously based on theoretical considerations and indirect spectroscopic evidence. Sulfones hardly bind to Rh((II)) (2)[(R)-(+)-MTPA](4). Diastereomeric dispersion effects at (13)C and (1)H signals

  比较了2-丁基苯基醚中的氧原子和2-丁基苯基硫醚中的硫与四羧酸二铑Rh（（II））（2）[（R）-（+）-MTPA]（4）中的铑原子的络合。氧原子通过静电吸引而复合，从而导致α-2对OCH（3）> F> Br> NO（2）的C-2络合移位的影响增加。但是，这种趋势在硫醚中是相反的。可以通过额外的最高占据分子轨道（HOMO）-LUMO相互作用以及这种相互作用对复杂形成位移的响应来合理化。因此，发现了存在的HOMO-LUMO结合机制的实验证据，该机制先前是基于理论考虑和间接光谱学证据提出的。砜几乎不与Rh（（II））（2）[（R）-（+）-MTPA]（4）结合。