methyl (3S,6S,7aR)-6-(5-bromo-2,4-dinitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate | 1264297-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3S,6S,7aR)-6-(5-bromo-2,4-dinitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1264297-99-5
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O₈
• 分子量: 506.266
• InChiKey: SMZDQFKONHOPMR-ZINOCKGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6S,7aR)-6-(5-bromo-2,4-dinitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 10% Pd/C 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(3S,6R,7aR)-6'-amino-5'-bromo-3-phenylspiro[1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,3'-1H-indole]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于试剂的DOS：开发非对映选择性方法以访问螺环和熔融杂环环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了生物相关的分子支架合成的面向多样性的合成（DOS）方法。我们的方法能够轻松合成稠合的N-杂环，螺氧基吲哚酮，四氢喹啉和稠合的N-杂环。两步序列从手性双环内酰胺指导的烯醇酸酯加成/取代步骤开始。此步骤之后，将环固定在内置支架亲电体上，从而导致立体选择性碳环和螺环形成。我们使用了计算机分析工具，根据化学多样性和选定的类药物特性来校准我们的化合物。我们通过在两种癌细胞系中筛选支架来评估其生物学意义。综上所述，我们的DOS方法提供了多种多样的新型支架，

  DOI：

  10.1002/asia.201200385
• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴-4,6-二硝基氟苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (3S,6S,7aR)-6-(5-bromo-2,4-dinitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于试剂的DOS：开发非对映选择性方法以访问螺环和熔融杂环环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了生物相关的分子支架合成的面向多样性的合成（DOS）方法。我们的方法能够轻松合成稠合的N-杂环，螺氧基吲哚酮，四氢喹啉和稠合的N-杂环。两步序列从手性双环内酰胺指导的烯醇酸酯加成/取代步骤开始。此步骤之后，将环固定在内置支架亲电体上，从而导致立体选择性碳环和螺环形成。我们使用了计算机分析工具，根据化学多样性和选定的类药物特性来校准我们的化合物。我们通过在两种癌细胞系中筛选支架来评估其生物学意义。综上所述，我们的DOS方法提供了多种多样的新型支架，

  DOI：

  10.1002/asia.201200385