3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(2-naphthoyl)acrylaldehyde | 881889-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(2-naphthoyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3,3-Bis(methylsulfanyl)-2-(naphthalene-2-carbonyl)prop-2-enal；3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(naphthalene-2-carbonyl)prop-2-enal
• CAS: 881889-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: NKKVLAHDOWRTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(2-naphthoyl)acrylaldehyde 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,6-bis(methylsulfanyl)-5-(2-naphthoyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aroylnicotinonitriles from Aroylketene Dithioacetals

  摘要：

  2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acryaldehydes 和丙二腈的 Knoevenagel 加合物在二异丙基胺存在下发生环化反应，生成 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles。在氨水存在下进行环化，可得到 2-氨基-5-芳酰基-6-(甲硫基)烟腈。在涉及芳基乙烯二硫代乙酸酯、丙二腈和 Vilsmeier 试剂的多组分反应中，生成了 5-芳酰基-2-氯-6-(甲硫基)烟腈。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958964
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(2-naphthyl)-2-propen-1-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(2-naphthoyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles

  摘要：

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918491

文献信息

• A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles
  作者：Chittoorthekkathil V. Asokan、Engoor R. Anabha

  DOI：10.1055/s-2005-918491

  日期：——

  The reaction of aroylketene dithioacetals 1 with Vilsmeier-Haack reagent, prepared from POCl3 and DMF, under mild conditions gave 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes 2 in excellent yields. Cyclization of 2-[2-aroyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propylidene]malononitriles 3, derived from 2 and malononitrile, in the presence of concentrated hydrochloric acid in tertiary butanol afforded 2-pyridone derivatives 4.

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。
• Synthesis of pyrimidine-5-carbaldehydes from α-formylaroylketene dithioacetals
  作者：Annie Mathews、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.098

  日期：2007.8

  A facile one pot synthetic path for the preparation of pyrimidine-5-carbaldehydes from alpha-formylaroylketene dithioacetals is described. Amidines were allowed to react with alpha-formylaroylketene dithioacetals in DMF or acetonitrile to afford the pyrimidine-5-carbaldehydes. The starting compounds reported earlier were synthesized from alpha-oxoketene dithioacetals in excellent amount. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-Aroylnicotinonitriles from Aroylketene Dithioacetals
  作者：C. Asokan、E. Anabha、K. Nirmala、Abraham Thomas

  DOI：10.1055/s-2006-958964

  日期：2007.2

  The Knoevenagel adducts of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and malononitrile were cyclized in the presence of diisopropylamine to afford 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles. Cyclization in the presence of aqueous ammonia gave 2-amino-5-aroyl-6-(methylsulfanyl) nicotinonitriles. A multicomponent reaction involving aroylketene dithioacetals, malononitrile and Vilsmeier reagent gave 5-aroyl-2-chloro-6-(methylsulfanyl)nicotinonitrile.

  2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acryaldehydes 和丙二腈的 Knoevenagel 加合物在二异丙基胺存在下发生环化反应，生成 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles。在氨水存在下进行环化，可得到 2-氨基-5-芳酰基-6-(甲硫基)烟腈。在涉及芳基乙烯二硫代乙酸酯、丙二腈和 Vilsmeier 试剂的多组分反应中，生成了 5-芳酰基-2-氯-6-(甲硫基)烟腈。