1,4-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)benzene | 1186025-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)benzene
• CAS: 1186025-57-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: PVFTXPYTUJDUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  p-benzithiahexaphyrin(1.1.1.1.1.1)s的合成与性质

  摘要：

  具有莫比乌斯芳香性的新型 28π p -benzithiahexaphyrin(1.1.1.1.1.1)s 是通过p -benzitripyrrane dicarbinol 与 16-thiatripyrranes 在酸催化条件下 [3 + 3] 缩合，然后在室温下露天进行 DDQ 氧化合成的。温度。DFT研究表明，大环化合物采用8字形结构，其中亚苯基和噻吩环存在于交点处。在交点处观察到明显的扭曲，以及杂环与平均平面的主要偏差。在大环的中心和沿共轭的所有其他点观察到高负 NICS(0) 值~-8.0，表明大环的莫比乌斯芳香性。1 _室温下的 H-NMR 研究表明大环化合物具有相当大的莫比乌斯芳香性，显示出反向噻吩环质子的显着高场偏移和由于环电流效应导致的β-吡咯质子的轻微低场偏移。1 _223 K 的 H NMR 研究表明大环没有结构变化和完整的莫比乌斯芳香特征。大环化合物的吸收光谱表现出典型的芳香族特征，具有一个强烈的

  DOI：

  10.1039/d2nj05085d
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  p-benzithiahexaphyrin(1.1.1.1.1.1)s的合成与性质

  摘要：

  具有莫比乌斯芳香性的新型 28π p -benzithiahexaphyrin(1.1.1.1.1.1)s 是通过p -benzitripyrrane dicarbinol 与 16-thiatripyrranes 在酸催化条件下 [3 + 3] 缩合，然后在室温下露天进行 DDQ 氧化合成的。温度。DFT研究表明，大环化合物采用8字形结构，其中亚苯基和噻吩环存在于交点处。在交点处观察到明显的扭曲，以及杂环与平均平面的主要偏差。在大环的中心和沿共轭的所有其他点观察到高负 NICS(0) 值~-8.0，表明大环的莫比乌斯芳香性。1 _室温下的 H-NMR 研究表明大环化合物具有相当大的莫比乌斯芳香性，显示出反向噻吩环质子的显着高场偏移和由于环电流效应导致的β-吡咯质子的轻微低场偏移。1 _223 K 的 H NMR 研究表明大环没有结构变化和完整的莫比乌斯芳香特征。大环化合物的吸收光谱表现出典型的芳香族特征，具有一个强烈的

  DOI：

  10.1039/d2nj05085d

文献信息

• Steric Control in the Synthesis of <i>p</i>-Benziporphyrins. Formation of a Doubly N-Confused Benzihexaphyrin Macrocycle
  作者：Marcin Stȩpień、Bartosz Szyszko、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/ol9016222

  日期：2009.9.3

  The use of 1,4-phenylene-containing tripyrrane analogs provides a general route to expanded p-benziporphyrins. The course of macrocyclization shows a striking dependence on the steric bulk of meso substituents.

  含1，4-亚苯基的三吡喃类似物的使用提供了扩展对-苯并卟啉的一般途径。大环化的过程显示出对内消旋取代基的空间体积的显着依赖性。
• Synthesis of Nonaromatic and Aromatic Dithia Benzisapphyrins
  作者：Rima Sengupta、Kishor G. Thorat、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01737

  日期：2018.10.5

  m-benzisapphyrins and dithia p-benzisapphyrins were thoroughly characterized by HR-MS, 1D and 2D NMR, absorption, and electrochemical techniques. Our studies showed that dithia m-benzisapphyrins are nonaromatic, whereas the dithia p-benzisapphyrins are aromatic in nature. Thus, we demonstrated here that the dithiabenzisapphyrins can be made aromatic by replacing the m-phenylene moiety of the benzisapphyrin

  在温和的酸催化条件下，通过适当的苯并三吡喃与联噻吩二醇的3 + 2缩合反应，合成了一系列[24π]二硫代间位苯并卟啉和[22π]对硫代对位苯并卟啉。的二硫杂米-benzisapphyrins和二硫杂p -benzisapphyrins彻底通过HR-MS，一维和二维NMR，吸收，和电化学技术表征。我们的研究表明，二硫杂米-benzisapphyrins是非芳香族的，而二硫杂p -benzisapphyrins在本质芳族的。因此，我们在这里表明，dithiabenzisapphyrins可以通过更换进行芳香米用的大环benzisapphyrin部分亚苯基对亚苯基单元。此外，研究还表明，二硫代的芳香P- benzisapphyrins相对比较多的报道heterosapphyrins。结构和光谱特性包括的芳香米-benzisapphyrins和p -benzisapphyrins也与DFT，NICS，和TD-DFT研究的帮助下讨论的。
• Synthesis and Studies of Stable Nonaromatic Dithia Pyribenzihexaphyrins
  作者：Nisha Rawat、Avisikta Sinha、Dijo Prasannan、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00439

  日期：2021.5.7

  pyribenzihexaphyrin macrocycles containing six-membered rings such as pyridine and p-phenylene along with five-membered heterocycles such as pyrrole and thiophene as a part of a macrocyclic frame. Trifluoroacetic acid catalyzed [3 + 3] condensation of equimolar mixture of [10,10′-bis(p-tert-butyl phenyl)hydroxymethyl]-1,3-bis(2-thienyl)pyridine diol (2,6-pyri diol) and 1,4-bis(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)benzene (p-benzidipyrrane)

  我们在这里报告了一个稀有的被扩展的六卟啉实例，称为二硫杂吡啶并六卟啉大环，其中含有六元环（例如吡啶和对亚苯基）以及五元杂环（例如吡咯和噻吩）作为大环框架的一部分。三氟乙酸催化[10,10'-双（对-叔丁基苯基）羟甲基] -1,3-双（2-噻吩基）吡啶二醇（2,6-吡啶二醇）的等摩尔混合物的[3 + 3]缩合）和1,4-双（苯基（1 H-吡咯-2-基）甲基）苯（对-苯并二吡咯烷）在CH 2 Cl 2中然后用DDQ氧化，可得到稳定的非芳香族二硫2,6-吡喃基对苯并六吡喃酯1和2，产率为6-8％。通过高分辨率质谱以及1D和2D NMR光谱对大环化合物进行了表征。NMR研究揭示了二硫2,6-吡喃-对-苯并六卟啉的非芳族性质，并表明对位-亚苯基环优选为醌型而不是苯环型。大环在〜380-500 nm范围内显示出清晰的吸收带，在〜700 nm处具有宽谱带，反映了它们的非芳香性。质子化后，这些大环化合物显
• The effect of π-conjugation in the macrocyclic ring on the photophysical properties of a series of thiaaceneporphyrinoids
  作者：Young Mo Sung、Bartosz Szyszko、Radomir Myśliborski、Marcin Stępień、Juwon Oh、Minjung Son、Lechosław Latos-Grażyński、Dongho Kim

  DOI：10.1039/c4cc03855j

  日期：——

  In a series of thiaaceneporphyrinoids, their conformers exhibit macrocyclic pi-conjugation pathways controlled by a dihedral angle between the porphyrin framework and acene planes. Conformational equilibria significantly affect the photophysical properties of these macrocycles.

  在一系列的噻苯并卟啉类化合物中，它们的构象物表现出大环的pi偶联途径，该途径受卟啉骨架与并苯平面之间的二面角控制。构象平衡显着影响这些大环的光物理性质。
• Ruthenium(II) and Ruthenium(III) Complexes of <i>p</i>-Benziporphyrin: Merging Equatorial and Axial Organometallic Coordination
  作者：Aneta Idec、Miłosz Pawlicki、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01237

  日期：2017.9.5

  triruthenium(0) dodecacarbonyl [Ru3(CO)12] as the metal source. The procedure applying dichloro(cycloocta-1,5-diene)ruthenium(II) (polymer, [Ru(COD)Cl2]n) afforded the paramagnetic six-coordinate ruthenium(III) p-benziporphyrin [RuIII(p-BzP)Cl2]. As shown by X-ray crystallography, the p-phenylene ring in both complexes is sharply tilted out of the N3 plane, as reflected by the respective N3 (pyrrole)–C6 (p-phenylene)

  通过使用三钌（0）将钌插入对-苯并卟啉中，可以得到5,10,15,20-四苯基-对苯并卟啉[Ru II（p -BzP）（CO）Cl]的反磁性钌（II）络合物。十二碳羰基[Ru 3（CO）12 ]作为金属源。应用二氯（环辛-1,5-二烯）钌（II）（聚合物，[Ru（COD）Cl 2 ] n）的方法制得顺磁性六配位钌（III）p-苯并卟啉[Ru III（p -BzP ）Cl 2 ]。如X射线晶体学所示，p两种配合物中的-亚苯基环都从N 3平面急剧倾斜，如各自的N 3（吡咯）-C 6（对-亚苯基）二面角[Ru II（p -BzP）（CO）Cl，52.5 °; 茹III（p -BzP）氯2，53.7°]。p亚苯基结合到钌阳离子以η 2的方式，揭示了在最短的一系列不断孺-C距离p -benziporphyrin络合物的[Ru II（p -BzP）（CO）氯，2.275（2）; Ru III（p -BzP）Cl