3-(2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)propanoic acid | 4717-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Oxobenzo[h]chromen-4-yl)propanoic acid
• CAS: 4717-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: WSEKYXIAZHYXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)propanoic acid 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6-t-butyldimethylsilyloxy-4H-5,6-dihydroanthraceno[9,1-bc]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  没有残留颜色的光致变色熔融萘并吡喃

  摘要：

  由4-（溴甲基）苯并香豆素经几个步骤合成了一系列新的光致变色稠合萘并吡喃并具有吡喃环和萘核之间的烷基桥。在这些新的稠合萘并吡喃中，烷基桥的存在阻止了一种长寿命的光异构体的形成，因此对它们的光致变色特性产生了巨大影响：普通萘并吡喃的紫外线辐射会产生两种异构的有色光异构体，其中一种会褪色缓慢并造成持久的残留颜色。这些新的未着色的融合萘并吡喃的紫外线激发导致仅一种有色的光异构体的形成，该异构体遵循单指数衰减定律在几秒/分钟内完全褪色成未着色的状态，从而避免了萘并吡喃中通常观察到的残留着色的问题。

  DOI：

  10.1021/jo3003216
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2H-naphthol[1,2-b]pyran-2-one 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  没有残留颜色的光致变色熔融萘并吡喃

  摘要：

  由4-（溴甲基）苯并香豆素经几个步骤合成了一系列新的光致变色稠合萘并吡喃并具有吡喃环和萘核之间的烷基桥。在这些新的稠合萘并吡喃中，烷基桥的存在阻止了一种长寿命的光异构体的形成，因此对它们的光致变色特性产生了巨大影响：普通萘并吡喃的紫外线辐射会产生两种异构的有色光异构体，其中一种会褪色缓慢并造成持久的残留颜色。这些新的未着色的融合萘并吡喃的紫外线激发导致仅一种有色的光异构体的形成，该异构体遵循单指数衰减定律在几秒/分钟内完全褪色成未着色的状态，从而避免了萘并吡喃中通常观察到的残留着色的问题。

  DOI：

  10.1021/jo3003216

文献信息

• FLUORESCENT QUENCHING DETECTING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Reed Michael W.

  公开号：US20100174058A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Oligonucleotide probes containing two labels are provided and are useful in hybridization assays. The probes can also contain a minor groove binding group.

  提供了含有两个标签的寡核苷酸探针，适用于杂交检测。这些探针还可以包含一个次级沟结合基团。
• US7662942B2
  申请人：——

  公开号：US7662942B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US7897736B2
  申请人：——

  公开号：US7897736B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• Photochromic Fused-Naphthopyrans without Residual Color
  作者：Céu M. Sousa、Jerome Berthet、Stephanie Delbaere、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1021/jo3003216

  日期：2012.4.20

  colored photoisomers, one of which fades very slowly and is responsible for a persistent residual color. UV excitation of these new uncolored fused-naphthopyrans leads to the formation of only one colored photoisomer that fades completely to the uncolored state in few seconds/minutes following a monoexponential decay law, thus avoiding the problem of the residual coloration typically observed with naphthopyrans

  由4-（溴甲基）苯并香豆素经几个步骤合成了一系列新的光致变色稠合萘并吡喃并具有吡喃环和萘核之间的烷基桥。在这些新的稠合萘并吡喃中，烷基桥的存在阻止了一种长寿命的光异构体的形成，因此对它们的光致变色特性产生了巨大影响：普通萘并吡喃的紫外线辐射会产生两种异构的有色光异构体，其中一种会褪色缓慢并造成持久的残留颜色。这些新的未着色的融合萘并吡喃的紫外线激发导致仅一种有色的光异构体的形成，该异构体遵循单指数衰减定律在几秒/分钟内完全褪色成未着色的状态，从而避免了萘并吡喃中通常观察到的残留着色的问题。