(Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 948016-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 948016-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• mdl: MFCD03794824
• 分子量: 281.356
• InChiKey: XVAIHVYMCLRIOV-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-((2-oxo-2-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)ethyl)amino)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocarbazoles incorporating 5-arylidene-4-thiazolinones as potential antileukemia and antilymphoma targeting tyrosine kinase and tubulin polymerase enzymes: Design, synthesis, structural, biological and molecular docking studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107817
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丙胺 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂微波辐射下通过硫/氮置换实际获得新型2-氨基-5-亚芳基-1,3-噻唑-4（5 H）-一

  摘要：

  使用无溶剂的反应条件，在微波辐射下，报道了一种合成2-氨基-5-亚芳基-1,3-噻唑-4（5 H）-ones小文库的新有效方法。第一步，根据简便的一锅法，将罗丹丹与芳基醛亚胺进行Knoevenagel缩合反应。然后在微波下通过硫/氮置换反应将（5 Z）-5-亚芳基罗丹宁衍生物直接转化为相应的2-氨基-1,3-噻唑-4（5 H）-一，并保持了构型和良好的整体性能。产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.078

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• A practical access to novel 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones via sulfur/nitrogen displacement under solvent-free microwave irradiation
  作者：Khadidja Bourahla、Aïcha Derdour、Mustapha Rahmouni、François Carreaux、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.078

  日期：2007.8

  A new effective approach to the synthesis of a small library of 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones was reported using solvent-free reaction conditions under microwave irradiation. In the first step, rhodanines were subjected to Knoevenagel condensation with aryl aldimines according to a facile one-pot protocol. Then the (5Z)-5-arylidene rhodanine derivatives were transformed directly into the

  使用无溶剂的反应条件，在微波辐射下，报道了一种合成2-氨基-5-亚芳基-1,3-噻唑-4（5 H）-ones小文库的新有效方法。第一步，根据简便的一锅法，将罗丹丹与芳基醛亚胺进行Knoevenagel缩合反应。然后在微波下通过硫/氮置换反应将（5 Z）-5-亚芳基罗丹宁衍生物直接转化为相应的2-氨基-1,3-噻唑-4（5 H）-一，并保持了构型和良好的整体性能。产量。
• Solvent-Free Synthesis of 5-Benzylidene-2-Thioxothiazolidin-4-Ones and Thiazolidine-2,4-Diones Catalysed by Glycine under Microwave Irradiation
  作者：Ben-Yong Yang、De-Hong Yang

  DOI：10.3184/174751911x13025104502362

  日期：2011.4

  A novel and clean synthesis of 5-benzylidene-2-thioxothiazolidin-4-ones and thiazolidine-2,4-diones has been achieved in good yields by condensation of aromatic aldehydes with rhodanine or thiazolidine-2,4-dione under microwave irradiation using glycine as the catalyst.

  在微波辐照下，以甘氨酸为催化剂，通过芳香醛与罗丹宁或噻唑烷-2,4-二酮的缩合，实现了 5-亚苄基-2-硫酮噻唑烷-4-酮和噻唑烷-2,4-二酮的新型清洁合成，并获得了良好的产率。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。