(20ζ)-3β,21-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-5-en-23-oic acid | 1290606-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20ζ)-3β,21-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-5-en-23-oic acid
• CAS: 1290606-02-8
• 化学式: C₃₅H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 605.062
• InChiKey: DRLPSJZYPNFAMA-LYZKGYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (20ζ)-3β,21-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-5-en-23-oic acid
  参考文献：
  名称：

  (20R)- 和 (20S)-21- 羟基类固醇的新合成方法。海洋甾醇21-羟基胆固醇的合成

  摘要：

  类固醇合成子、3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al（8 和 10）和乙基 3,21-dihydroxy-的二（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚的简短有效合成25-homo-chola-5,23-dien-25-oate（9 和 11），具有来自 3β-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-14α,20ξ-card-5-enolide 的天然 (20R) 和非天然 (20S) 构型(2) 报道。这些合成子侧链的进一步延伸为（20R）和（20S）-21-羟基类固醇的合成提供了一种新方法。该方法的效用以天然海洋甾醇 - 21-羟基胆固醇的合成为例 (18)。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.01.010