(R)-2-(1-(m-tolylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)acetaldehyde | 1356133-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-(m-tolylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1356133-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: RYHVTQSRGOQRGV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 (R)-2-(1-(m-tolylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)acetaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到SB 258741
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烯烃胺化/分子间 Heck 型偶联级联

  摘要：

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja211272v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 manganese(IV) oxide 、 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 三氟甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (R)-2-(1-(m-tolylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烯烃胺化/分子间 Heck 型偶联级联

  摘要：

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja211272v