N-(2-oxypropoxy)phthalimide | 32380-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxypropoxy)phthalimide
• 英文别名: N-Acetonyloxy-phthalimid；N-(2-oxopropoxy)phthalimide；N-(2-oxo-1-propoxy)phthalimide；2-(2-oxopropoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-oxopropoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 32380-81-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: UJUWHGGBWBPFRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxypropoxy)phthalimide 在 Mauripan yeast Saccharomyces cerevisiae 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(S)-N-(2-hydroxypropoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Preparative scale synthesis of (S)-2-hydroxypropoxyamine hydrochloride

  摘要：

  A simple preparation of (S)-2-hydroxypropoxyamine hydrochloride by baker's yeast reduction of prochiral N-(2-oxopropoxy)phthalimide followed by acid hydrolysis is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00111-7
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到N-(2-oxypropoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Preparative scale synthesis of (S)-2-hydroxypropoxyamine hydrochloride

  摘要：

  A simple preparation of (S)-2-hydroxypropoxyamine hydrochloride by baker's yeast reduction of prochiral N-(2-oxopropoxy)phthalimide followed by acid hydrolysis is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00111-7

文献信息

• Gas-phase pyrolysis of N-alkoxyphthalimides to functionally substituted aldehydes: kinetic and mechanistic study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a13

  日期：——

  Flash vacuum Pyrolysis (FVP) of primary N-alkoxyphthalimides at 400-500 o C and 0.02 Torr gave functionally substituted aldehydes. A mechanism of this pyrolytic transformation was proposed based on the kinetic data and product analysis.

  在 400-500 o C 和 0.02 Torr 条件下，伯 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的快速真空热解 (FVP) 得到官能取代的醛。基于动力学数据和产物分析提出了这种热解转化的机制。
• O-(oximino)ethylcyclohexenone oxime ethers and their use as herbicides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05739085A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  O-(Oximino)ethylcyclohexenone oxime ethers I ##STR1## (R.sup.1 and R.sup.2 =C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl; R.sup.3 =unsubstituted or substituted phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.4 -alkynyl, which in each case can be substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, unsubstituted or substituted phenyl or unsubstituted or substituted phenoxy; R.sup.4 =C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, unsubstituted or substituted phenylthio-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, N-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkylsulfonyl)-N-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl)aminomethyl, unsubstituted or substituted C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl or C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkenyl, 5-membered saturated heterocyclyl having one or two oxygen and/or sulfur atoms, which can carry one to three substituents, saturated or unsaturated 6-/7-membered heterocyclyl having 1 or 2 non-adjacent oxygen and/or sulfur atoms, which can carry 1 to 3 substituents, 5-membered heteroaryl, containing 1 to 2 nitrogen atoms and an oxygen or sulfur atom, where the heteroaromatic can carry 1 to 3 substituents, phenyl or pyridyl, which can carry 1 to 3 of the following substituents: halogen, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyloxy and --NR.sup.a R.sup.b ; R.sup.a =H, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl; R.sup.b =H, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl, C.sub.1 -C.sub.6 -acyl or unsubstituted or substituted benzoyl) and their agriculturally utilizable salts and esters are described.

  本文描述了O-(Oximino)环己烯酮醇醚I，其中R1和R2 = C1-C6烷基；R3 = 未取代或取代的苯基，C1-C4烷基，C3-C4烯基或C3-C4炔基，其中每种情况都可以被卤素，C1-C3烷基，未取代或取代的苯基或未取代或取代的苯氧基取代；R4 = C1-C4烷氧基-C1-C6烷基或C1-C4烷硫基-C1-C6烷基，未取代或取代的苯硫基-C1-C6烷基，N-(C1-C4烷基磺酰基)-N-(C1-C4烷基)氨基甲基，未取代或取代的C3-C7环烷基或C5-C7环烯基，具有一个或两个氧和/或硫原子的饱和的5元杂环基，可以携带1至3个取代基，具有1或2个非相邻氧和/或硫原子的饱和或不饱和的6-/7-元杂环基，可以携带1至3个取代基，含有1至2个氮原子和一个氧或硫原子的5元杂芳基，其中杂芳族可以携带1至3个取代基，苯基或吡啶基，可以携带以下1至3个取代基：卤素，硝基，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C3-C6烯氧基，C3-C6炔氧基和--NRaRb；其中Ra = H，C1-C4烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；Rb = H，C1-C4烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6酰基或未取代或取代的苯甲酰基。本文还描述了它们的农业可利用盐和酯。
• Formyl Radical Generation from α‐Chloro <i>N</i> ‐Methoxyphthalimides Enables Selective Aldehyde Synthesis
  作者：Dan Liu、Kai Yang、Di Fang、Shi‐Jun Li、Yu Lan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.202213686

  日期：2023.1.2

  The first formyl radical generation from α-chloro N-methoxyphthalimides is reported, enabling selective aldehyde synthesis by alkene hydroformylation under mild photoredox conditions. Experimental and computational approaches establish the concerted hydrochloride elimination for the formyl radical generation from α-chloro methoxy radicals.

  报道了从 α-氯N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺产生的第一个甲酰基自由基，能够在温和的光氧化还原条件下通过烯烃加氢甲酰化选择性合成醛。实验和计算方法确定了从 α-氯甲氧基自由基生成甲酰基的协同氢氯化物消除。
• O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0680949A2

  公开（公告）日：1995-11-08

  O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether I (R1, R2 = C1-C6-Alkyl; R3 = geg. subst. Phenyl, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl, die jeweils durch Halogen, Ci-C3-Alkyl, geg. subst. Phenyl oder geg. subst Phenoxy subtituiert sein können; R4 = C1-C4-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder C1-C4-Alkylthio-C1-C6-alkyl, geg. subst. Phenylthio-C1-C6-alkyl, N-(C1-C4-Alkylsulfonyl)-N-(C1-C4-alkyl)aminomethyl, geg. subst. C3-C7-Cycloalkyl oder C5-C7-Cycloalkenyl, 5-gliedriges gesättigtes Heterocyclyl mit ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen, das ein bis drei Substituenten tragen kann, gesättigtes oder ungesättigtes 6-/7-gliedriges Heterocyclyl mit 1 oder 2 nicht benachbarten Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen, das 1 bis 3 Substituenten tragen kann, 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 2 Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, wobei der Heteroaromat 1 bis 3 Substituenten tragen kann, Phenyl oder Pyridyl, die 1 bis 3 der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy und -NRaRb; Ra = H, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl; Rb= H, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Acyl oder geg. subst. Benzoyl), deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Ester.

  O-(氧亚氨基)乙基环己酮肟醚 I (R1、R2 = C1-C6 烷基； R3 = 取代的苯基苯基、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或 C3-C4-炔基，其中每个可被卤素、Ci-C3-烷基、C1-C4-取代苯基或 C1-C4-C4 取代苯氧基取代。苯基或取代的苯氧基； R4 = C1-C4- 烷氧基-C1-C6-烷基或 C1-C4- 烷硫基-C1-C6-烷基，被卤素取代。R4=C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基或 C1-C4-烷硫基-C1-C6-烷基，被子......取代C3-C7-Cycloalkyl 或 C5-C7-Cycloalkenyl, 具有 1 或 2 个氧原子和/或硫原子的 5 元饱和杂环基，可带 1 至 3 个取代基，具有 1 或 2 个不相邻氧原子和/或硫原子的饱和或不饱和 6-7 元杂环基、含 1 至 2 个氮原子和 1 个氧原子或硫原子的 5 元杂芳基，其中杂芳基可带 1 至 3 个取代基；苯基或吡啶基，可带 1 至 3 个以下取代基：卤素、硝基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 硫代烷基、C1-C4 卤代烷基、C3-C6 烯氧基、C3-C6 炔氧基和-NRaRb； Ra = H、C1-C4 烷基、C3-C6 烯基或 C3-C6 烷炔基； Rb=H、C1-C4 烷基、C3-C6 烯基、C3-C6 炔基、C1-C6酰基或苯甲酰基）、C3-C6炔氧基、C3-C6炔氧基和-NRaRb。苯甲酰基）、 它们在农业上有用的盐和酯。
• US5739085A
  申请人：——

  公开号：US5739085A

  公开（公告）日：1998-04-14