2-(1-hydroxyethyl)thiamine | 794-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)thiamine
• 英文别名: 2-(α-Hydroxyaethyl)-thiamin；2-(α-Hydroxyethyl)-thiamin；1-[3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl]ethanol
• CAS: 794-52-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₄O₂S
• 分子量: 309.412
• InChiKey: CCZHGTQMWCCINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)thiamine 生成 (1R)-1-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  KLUGER, RONALD;TRACHSEL, MARCEL R., BIOORG. CHEM., 18,(1990) N, C. 136-143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乳酰基硫胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxyethyl)thiamine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  α-乳基硫胺脱羧和消除反应中的二级 β-氘同位素效应：丙酮酸脱羧酶的内在同位素效应

  摘要：

  丙酮酸和硫胺素的加合物，乳基硫胺素（2-（乳酸-2-基）硫胺素）的反应是丙酮酸脱羧酶催化过程中形成的中间体反应的准确非酶模型。酶促反应从丙酮酸和硫胺二磷酸生成乳基硫胺二磷酸。..β..-氘同位素效应对非酶促反应进行测定，结果与同位素对酶促反应的影响有关。2-(Lact-2-yl-..beta..-d/sub 3/)硫胺是通过丙酮酸甲酯-d/sub 3/与硫胺缩合然后水解制备的。在 25/sup 0/C (k/sub H3//k/sub D3/) 的酸性溶液中，乳酸硫胺脱羧的同位素效应为 1.09（标准偏差 (SD) 0.015），pH 3.8，0.5 M 醋酸钠：同位素效果 = 1.095 (SD 0.014) 在 0.001 M HCl 中。还使用 38% 乙醇醋酸钠水溶液（在与乙醇混合之前 pH 值为 3.8）研究了该反应，因为酶位点的极性低于水，并且共溶剂显着加速了反应。同位素效应在水中反应的统计范围内，1

  DOI：

  10.1021/ja00284a056

文献信息

• Thiazoliums as transketolase inhibitors
  申请人：Boyd Steven A.

  公开号：US20090209554A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides N-3′-pyridyl-methyl or N-2′-pyrazinylmethyl thiazolium derivatives of formula (I) which are useful as transketolase inhibitors wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, R 5 -R 9 , R a -R d , n and X − are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). The invention provides methods for inhibiting transketolase activity, reducing cellular ribose-5-phosphate levels, inhibiting nucleic acid synthesis, inhibiting cell proliferation and tumor cell growth in vitro and in vivo, stimulating apoptosis in tumor cells and treating cancer by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了式（I）的N-3'-吡啶甲基或N-2'-吡嗪甲基噻唑盐衍生物，其作为转酮糖酶抑制剂是有用的，其中R1、R2、R3、Y、R5-R9、Ra-Rd、n和X-如本文所定义。本发明还提供了包含式（I）的化合物的制药组合物。本发明提供了通过给予式（I）的化合物或其制药组合物来抑制转酮糖酶活性、降低细胞核糖-5-磷酸水平、抑制核酸合成、抑制细胞增殖和肿瘤细胞在体内和体外生长、刺激肿瘤细胞凋亡和治疗癌症的方法。
• KLUGER, RONALD;KARIMIAN, KHASHAYAR;KITAMURA, KELLY, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6368-6371
  作者：KLUGER, RONALD、KARIMIAN, KHASHAYAR、KITAMURA, KELLY

  DOI：——

  日期：——
• Vovk, A. I.; Murav'eva, I. V., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 9.2, p. 1387 - 1390
  作者：Vovk, A. I.、Murav'eva, I. V.

  DOI：——

  日期：——