4-ethoxy-1-ethyl-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone | 856152-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethoxy-1-ethyl-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-ethoxy-1-ethyl-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one；4-Aethoxy-1-aethyl-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on；4-Ethoxy-1-ethyl-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 856152-84-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: OHDNQUWOHKTHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1-ethyl-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone 在 盐酸 作用下， 生成 1-乙基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXVIII. MOLECULAR REARRANGEMENTS IN THE THYMINE SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01374a050
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲基嘧啶 在 乙醇 作用下， 生成 4-ethoxy-1-ethyl-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXVIII. MOLECULAR REARRANGEMENTS IN THE THYMINE SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01374a050

文献信息

• HSAB-driven chemoselective N1-alkylation of pyrimidine bases and their 4-methoxy- or 4-acetylamino-derivatives
  作者：Augusto Gambacorta、Daniela Tofani、Maria Antonietta Loreto、Tecla Gasperi、Roberta Bernini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.098

  日期：2006.7

  The lithium salts of the conjugated bases of 4-methoxy- and 4-acetylamino-2(1H)-pyrimidinones 1-3 undergo highly chemoselective N-1-methylation or ethylation when treated with methyl- or ethylsulfate (hard electrophiles) in dry dioxane, while the use of DMF as solvent results in competitive O-2-alkylation. Potassium salts of the same bases in DMF undergo prevalent O-2-attack. Under the same conditions, a similar but less chemoselective behaviour is observed in alkylation of thymine and uracil, where some N-3 -attack occurs. This can be rationalised in terms of the HSAB principle. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.