四氟菊酯 | 118712-89-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氟菊酯
• 中文别名: 2,3,5,6-四氟苄基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；四氟苯菊酯；1R-反式-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸-(2,3,5,6,-四氟苯基)甲基酯；2,3,5,6-四氟苄基 (1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
• 英文名称: transfluthrin
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (+)-1R, trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclo-propanecarboxylate；(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 118712-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂F₄O₂
• 分子量: 371.159
• InChiKey: DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  135 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >35 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  3.00e-06 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xi
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R38,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29162090
• 危险品运输编号：
  UN 3077

制备方法与用途

毒性

急性经口LD₅₀( mg/kg):雄/雌大鼠 > 5000，雄小鼠 583，雌小鼠 688。雄/雌大鼠急性经皮LD₅₀(24h) > 5000mg/kg。雌雄大鼠吸入LC₅₀(4h) > 513mg/m³空气。NOEL(2y, mg/L): 雄/雌大鼠 20，雄/雌小鼠 100。

作用机理

四氟苯菊酯作用于神经末梢的钠离子通道，从而引起害虫死亡。其作用特点为吸入和触杀。

化学性质

纯品为有轻微气味的无色晶体，工业品为含有少量结晶物的棕红色稠粘液体。蒸汽压在20℃时为1.1×10^-3Pa，比密度d_{20, 1}=1.38，不溶于水但能溶于大多数有机溶剂。

用途

四氟苯菊酯是一种用于蛋白质组学研究的含氟芳香族化合物。该品杀虫广谱，能够有效防治卫生害虫和储藏害虫；对双翅目昆虫如蚊类有快速击倒作用，并且对蟑螂、臭虫有良好的残留效果。它可用于蚊香、气雾杀虫剂、电热片蚊香等多种制剂中。

生产方法

以四氟苯二甲腈为起始原料合成产品四氟苯菊酯，合成路线如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟菊酯 、 、 3-(1,2-Dibromo-2,2-dichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 、 甲氰菊酯 、 、 五氟苯菊酯 、 、 、 3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 生成 1R-cis-Ethanoresmethrin
  参考文献：
  名称：

  INSECTICIDAL COMPOSITION

  摘要：

  本文描述了使用莳萝油或两种或两种以上组分的混合物作为农药增效剂，例如杀虫剂，特别是拟除虫菊酯，以及含有莳萝油的组合物及其在农业和兽医应用中的使用。

  公开号：

  US20090263511A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium;(1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 、 2,3,5,6-四氟氯苄 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAUMANN, KLAUS;BEHRENZ, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。