五氟苯菊酯 | 75867-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟苯菊酯
• 中文别名: 芬氟次林；芬氟司林；2,3,4,5,6-五氟苄基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;；2,3,4,5,6-五氟苄基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
• 英文名称: Fenfluthrin
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 75867-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂F₅O₂
• mdl: MFCD00867374
• 分子量: 389.149
• InChiKey: YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4307 (estimate)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少量溶解）、三氯甲烷（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

制备方法

本品为拟除虫菊酯类杀虫剂，具有强烈的触杀作用，能有效防治卫生害虫和储藏害虫。它对双翅目昆虫如蚊子有快速击倒作用，并且对蟑螂、臭虫表现出良好的残留效果。对于已经对抗有机磷或氨基甲酸酯类杀虫剂的昆虫，本品同样具有防治能力。然而，与其他菊酯类农药相似，它对蜱螨类的防治效果并不理想。将它与百树菊酯混合使用，则可以互补各自的不足之处。此外，该产品兼具快速击倒作用和较长残留活性，在多数情况下其残留效果堪比氯菊酯。因此，它可应用于蚊香、气雾杀虫剂以及电热片蚊香等多种制剂中。

用途简介

（待补充内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟菊酯 、 、 3-(1,2-Dibromo-2,2-dichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 、 甲氰菊酯 、 、 五氟苯菊酯 、 、 、 3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 生成 1R-cis-Ethanoresmethrin
  参考文献：
  名称：

  INSECTICIDAL COMPOSITION

  摘要：

  本文描述了使用莳萝油或两种或两种以上组分的混合物作为农药增效剂，例如杀虫剂，特别是拟除虫菊酯，以及含有莳萝油的组合物及其在农业和兽医应用中的使用。

  公开号：

  US20090263511A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 五氟苯菊酯
  参考文献：
  名称：

  Biological Activity of Pyrethroid Analogs in Pyrethroid-Susceptible and -Resistant Tobacco Budworms, Heliothis virescens (F.)

  摘要：

  The phenoxybenzyl moiety of conventional pyrethroids is a major site of oxidative metabolism in resistant tobacco budworms, Heliothis virescens (F.). In this study, this group was replaced with known P450 monooxygenase-inhibiting or oxidatively blocked groups. A variety of isomers (1R/1S, cis/trans) of the resulting chrysanthemates were tested as insecticides or synergists against tobacco budworms that were insecticide-susceptible (LSU) or that expressed metabolic resistance to cypermethrin (Pyr-R). A number of compounds with pentafluorophenyl, methylenedioxyphenyl, and propargyloxyphenyl groups were insecticidal, and activity was dependent on both geometric and stereochemical configuration of the acid moiety. Both traits and cis isomers of 1(R)-fenfluthrin, which contains a pentafluorophenyl group, suppressed resistance to cypermethrin in Pyr-R insects, confirming that oxidative metabolism of the phenoxybenzyl moiety is a major mechanism of resistance in this strain. Of the methylenedioxyphenyl compounds, 1R, trans, and cis isomers were tome and partially suppressed resistance in Pyr-R larvae. Similarly, both trans and cis isomers of alpha(S),1(R)-propargyloxyphenyl-containing compounds were insecticidal. Finally, alpha(R),1(R)-cis-methylenedioxyphenyl- and -propargyloxyphenyl-containing compounds were nontoxic but significantly enhanced toxicity of cypermethrin.

  DOI：

  10.1021/jf970408o

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。