N-(4-fluorophenyl)-N-(2-fluoropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1443775-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-N-(2-fluoropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1443775-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO₂S
• 分子量: 325.379
• InChiKey: KQFKJTFYYHEMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以97%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-N-(2-fluoropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新合成的超强充当选择性HCA IX抑制剂（氟化）苯磺酰胺的叔胺：朝向由磺胺碳酸酐酶抑制的新模式。

  摘要：

  在超强酸HF / SbF5中合成了叔取代的（氟化的）苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了测试（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对肿瘤相关hCA IX的强选择性，而不会抑制脱靶hCA II，这表明与经典的磺酰胺类药物相比，它具有新的作用机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc40858b

文献信息

• New superacid synthesized (fluorinated) tertiary benzenesulfonamides acting as selective hCA IX inhibitors: toward a new mode of carbonic anhydrase inhibition by sulfonamides
  作者：Benoît Métayer、Agnès Mingot、Daniella Vullo、Claudiu. T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c3cc40858b

  日期：——

  Tertiary substituted (fluorinated) benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF5 and tested as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1). Strong selectivity toward tumor-associated hCA IX, without inhibiting the offtarget hCA II, was observed, pointing out to a new mechanism of action compared to classical sulfonamides.

  在超强酸HF / SbF5中合成了叔取代的（氟化的）苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了测试（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对肿瘤相关hCA IX的强选择性，而不会抑制脱靶hCA II，这表明与经典的磺酰胺类药物相比，它具有新的作用机理。