[1-(2-Azido-phenyl)-ethyl]-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine | 274917-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-Azido-phenyl)-ethyl]-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 274917-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: WKVGJEZBYJAWKM-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Azido-phenyl)-ethyl]-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diphenylvinylidene-(2-{1-[2-methyl-prop-(E)-ylideneamino]-ethyl}-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内手性的高效诱导

  摘要：

  酮亚胺和亚胺之间高度立体控制的分子内[2 + 2]环加成反应导致了1,2-二氢氮杂并[2，1-b]喹唑啉的形成。立体控制的来源是与亚氨基碳原子或氮原子相邻的手性碳原子。在第一种情况下，立体声控制源于在第一过渡结构中偏爱轴向适形器。在第二种情况下，立体控制的起源在于所形成的CC键与对应于极性CX键的sigma轨道之间的双电子稳定相互作用，X为负电原子。这些模型可以扩展到其他相关系统，以预测此分子内反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo991826q
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-azidophenyl)ethylamine 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-(2-Azido-phenyl)-ethyl]-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内手性的高效诱导

  摘要：

  酮亚胺和亚胺之间高度立体控制的分子内[2 + 2]环加成反应导致了1,2-二氢氮杂并[2，1-b]喹唑啉的形成。立体控制的来源是与亚氨基碳原子或氮原子相邻的手性碳原子。在第一种情况下，立体声控制源于在第一过渡结构中偏爱轴向适形器。在第二种情况下，立体控制的起源在于所形成的CC键与对应于极性CX键的sigma轨道之间的双电子稳定相互作用，X为负电原子。这些模型可以扩展到其他相关系统，以预测此分子内反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo991826q

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of azeto[2,1-b] quinazolines bearing three stereocenters via the intramolecular [2+2] cycloaddition between ketenimines and imines
  作者：Mateo Alajarı́n、Angel Vidal、Fulgencio Tovar、M.Carmen Ramı́rez de Arellano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.025

  日期：2004.2

  A highly stereoselective synthesis of azeto[2,1-b]quinazolines bearing three stereocenters (C1, C2, and C8) has been achieved via intramolecular [2+2] cycloaddition between ketenimine and imine functions supported on an ortho-benzylic scaffold. An asymmetric center adjacent to the iminic nitrogen atom, the future C8 carbon of the bicyclic product, efficiently controls the absolute configuration of

  azeto [2,1的高度立体选择性合成b ]喹唑啉轴承3个立体中心（C1，C2，和C8）已经经由支撑在烯酮亚胺和亚胺函数之间的分子内[2 + 2]环加成而完成邻-benzylic支架。与亚氨基氮原子相邻的不对称中心，即双环产物的未来C8碳，有效地控制了氮杂环丁烷环的两个新的立体碳原子C1和C2的绝对构型。