1-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol | 203309-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol
• 英文别名: 1-(1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)piperidin-3-ol
• CAS: 203309-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: OILXTIYPYLNMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 72.0h， 以8.8%的产率得到(rac)-(2R*,3R*,5R*)-2-methyl-3-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吗啉双环类似物的合成，立体化学和抗丁苯那嗪活性†

  摘要：

  合成了几种2-苯基吗啉的一系列双环类似物，并在小鼠中测试了抗丁苯那嗪的活性。大多数目标化合物是通过2-溴丙苯酮（22）与适当的氨基醇反应生成2-苯基吗啉醇而制备的。用硼氢化钠还原2-苯基吗啉代醇得到氨基二醇，将其用酸环化成吗啉。或者，通过用2-溴乙醇烷基化苯基-（2-吡咯并）甲醇（32a）和苯基-（2-哌啶基）甲醇（32b），然后用酸环化所得的氨基二醇来合成恶嗪17和18。仅螺环化合物8和9具有与非环状化合物2a-3b相当的腹膜内抗丁苯那嗪活性，但口服给药途径中8和9的活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340629
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吗啉双环类似物的合成，立体化学和抗丁苯那嗪活性†

  摘要：

  合成了几种2-苯基吗啉的一系列双环类似物，并在小鼠中测试了抗丁苯那嗪的活性。大多数目标化合物是通过2-溴丙苯酮（22）与适当的氨基醇反应生成2-苯基吗啉醇而制备的。用硼氢化钠还原2-苯基吗啉代醇得到氨基二醇，将其用酸环化成吗啉。或者，通过用2-溴乙醇烷基化苯基-（2-吡咯并）甲醇（32a）和苯基-（2-哌啶基）甲醇（32b），然后用酸环化所得的氨基二醇来合成恶嗪17和18。仅螺环化合物8和9具有与非环状化合物2a-3b相当的腹膜内抗丁苯那嗪活性，但口服给药途径中8和9的活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340629

文献信息

• Synthesis, stereochemistry and anti-tetrabenazine activity of bicyclo analogues of 2-phenylmorpholines
  作者：G. Evan Boswell、David L. Musso、Ann O. Davis、James L. Kelley、Francis E. Soroko、Barret R. Cooper

  DOI：10.1002/jhet.5570340629

  日期：1997.11

  A series of bicyclo analogues of several 2-phenylmorpholines were synthesized and tested for anti-tetrabenazine activity in mice. Most of the target compounds were prepared by reaction of 2-bromopropio-phenone (22) with the appropriate amino alcohol to form 2-phenylmorpholinols. Reduction of the 2-phenyl-morpholinols with sodium borohydride gave amino diols, which were cyclized to morpholines with

  合成了几种2-苯基吗啉的一系列双环类似物，并在小鼠中测试了抗丁苯那嗪的活性。大多数目标化合物是通过2-溴丙苯酮（22）与适当的氨基醇反应生成2-苯基吗啉醇而制备的。用硼氢化钠还原2-苯基吗啉代醇得到氨基二醇，将其用酸环化成吗啉。或者，通过用2-溴乙醇烷基化苯基-（2-吡咯并）甲醇（32a）和苯基-（2-哌啶基）甲醇（32b），然后用酸环化所得的氨基二醇来合成恶嗪17和18。仅螺环化合物8和9具有与非环状化合物2a-3b相当的腹膜内抗丁苯那嗪活性，但口服给药途径中8和9的活性较弱。