2-formyl-3-methoxy-1,3,5-estratriene | 214754-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3-methoxy-1,3,5-estratriene
• 英文别名: 2-formyl-3-O-methoxy-17-deoxyestrone
• CAS: 214754-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: BOJNDMHQBURHKU-WQDJSCAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-methoxy-1,3,5-estratriene 在 三溴化硼 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2-methyl-17-deoxyestrone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的氧化偶联方法，用于合成由雌酮衍生的新型非对映体联芳基二醇

  摘要：

  开发了有效的雌激素衍生物的氧化偶联。几种2-取代基17-脱氧雌酮被应用于由CuCl 2 / TMEDA催化的需氧氧化偶联反应。获得的产物为非对映异构体，具有中等至良好的产率。作为手性配体，将三对非对映异构体应用于不对称HDA反应以研究其化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.109
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.5h， 生成 2-formyl-3-methoxy-1,3,5-estratriene
  参考文献：
  名称：

  一种有效的氧化偶联方法，用于合成由雌酮衍生的新型非对映体联芳基二醇

  摘要：

  开发了有效的雌激素衍生物的氧化偶联。几种2-取代基17-脱氧雌酮被应用于由CuCl 2 / TMEDA催化的需氧氧化偶联反应。获得的产物为非对映异构体，具有中等至良好的产率。作为手性配体，将三对非对映异构体应用于不对称HDA反应以研究其化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.109

文献信息

• Sweet Isovanillyl Derivatives:  Synthesis and Structure−Taste Relationships of Conformationally Restricted Analogues
  作者：Anna Arnoldi、Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Michael G. B. Drew、Lucio Merlini、Gabriella Morini

  DOI：10.1021/jf980246b

  日期：1998.10.1

  In structure-taste relationships of sweet substances, conformational analysis is important for the definition of the "active conformation" which actually interacts with the sweet taste receptor. This paper describes the synthesis and taste of some isovanillyl derivatives having a rigid structure, which can mimick only one possible conformation of their flexible analogues. We report also the solid state conformation of a sulfur-containing sweet isovanillyl derivative which was established by X-ray analysis. The relationships between conformation and taste were studied by comparison with the current models of the sweet taste receptor and by principal components analysis (PCA) using geometrical descriptors, followed by factor and cluster analysis. A strong correlation was proven between taste and geometry, which is able to explain the taste of rigid derivatives as well as the difference of taste between the two enantiomers of the same compound.