1-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)chroman-6-yl)ethan-1-one | 1440538-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)chroman-6-yl)ethan-1-one
• CAS: 1440538-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: XVFATELXVZEOEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-3'-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 铜 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)chroman-6-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t

文献信息

• The Trifluoromethylating Sandmeyer Reaction: A Method for Transforming CN into CCF₃
  作者：Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.201308997

  日期：2014.2.3

  trifluoromethylate: The beneficial properties imparted by the trifluoromethylation of aromatic compounds continue to drive the discovery of novel reagents and reactions for the late‐stage introduction of such moieties. Highlighted here is the recently discovered Sandmeyer trifluoromethylation approach, which now permits aromatic amines to be substrates in a direct trifluoromethylation strategy.

  三氟甲基化的一种手段：芳香族化合物三氟甲基化所赋予的有益性能继续推动新型试剂和反应的发现，以期在后期引入此类部分。这里重点介绍的是最近发现的Sandmeyer三氟甲基化方法，该方法现在允许芳香胺成为直接三氟甲基化策略的底物。