3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionitrile | 324075-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxypropanenitrile
• CAS: 324075-63-0
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃
• 分子量: 259.185
• InChiKey: ROWVIYMWVZAUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 氰化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以71%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5