tert-butyl ((1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)carbamate | 1149755-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1149755-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: WIXVUEQGJZPUQE-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl ((1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于直接不对称的反选择性曼尼希反应和同选择性的交叉羟醛反应

  摘要：

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900267

文献信息

• Direct Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Hai-Jun Zhang、Chang-Yun Shi、Feng Zhong、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b13042

  日期：2017.2.15

  A direct catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction has been disclosed in good yield, excellent regio-, diastereo- and enantioselectivity. The key to control the regioselectivity is the combination of a bulky N-acylpyrazole and a bulky bisphosphine ligand. The catalytic system was extended to a bisvinylogous Mannich-type reaction by changing the ligand. The synthetic utility of the vinylogous

  已经公开了一种直接催化不对称乙烯基曼尼希型反应，其产率高，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。控制区域选择性的关键是庞大的 N-酰基吡唑和庞大的双膦配体的组合。通过改变配体，催化体系扩展到双乙烯基曼尼希型反应。几种转化证明了乙烯基产物的合成效用。
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。
• Mechanistic Studies of Highly Enantio- and Diastereoselective Aza-Petasis–Ferrier Rearrangement Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Masahiro Terada、Takazumi Komuro、Yasunori Toda、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1021/ja5017206

  日期：2014.5.14

  anti- and enantioselective aza-Petasis-Ferrier (APF) rearrangement of hemiaminal vinyl ethers catalyzed by a chiral phosphoric acid was investigated by undertaking experimental and theoretical studies. The APF rearrangement is characterized by the following unique mechanistic features: (i) efficient optical kinetic resolution of the starting racemic hemiaminal vinyl ether, (ii) enantioconvergent process

  通过实验和理论研究，研究了由手性磷酸催化的半胺乙烯基醚的高度抗和对映选择性 aza-Petasis-Ferrier (APF) 重排的精确机制。APF 重排具有以下独特的机制特征：（i）起始外消旋半缩醛乙烯基醚的有效光学动力学拆分，（ii）从外消旋半缩氨基乙烯基醚到光学活性 β-氨基醛产物的对映聚合过程，以及（iii）异常温度对对映选择性的影响（对映选择性随着反应温度的增加而增加）。进行了以下实验以阐明独特的机械特征以及揭示当前重排的总体方案：
• Terada, Masahiro; Toda, Yasunori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6354 - 6355
  作者：Terada, Masahiro、Toda, Yasunori

  DOI：——

  日期：——
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric<i>anti</i>-Selective Mannich Reactions and<i>syn</i>-Selective Cross-Aldol Reactions
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.200900267

  日期：2009.7.6

  Amino sulfonamide catalyst: A distal proton of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 realized the opposite diastereoselectivity in Mannich and cross‐aldol reactions compared with that observed in proline‐catalyzed reactions. The reactions catalyzed by (S)‐1 proceeded smoothly to give the anti‐Mannich and syn‐aldol adducts in excellent enantioselectivity (see scheme).

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。