摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

4-p-chlorobenzoyl-1-p-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazol | 78468-48-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-p-chlorobenzoyl-1-p-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazol
英文别名
——
4-p-chlorobenzoyl-1-p-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazol化学式
CAS
78468-48-1
化学式
C17H12Cl2N2O2
mdl
——
分子量
347.2
InChiKey
MXUDACDLCWMNPA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.42
  • 重原子数:
    23.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    55.12
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    4.0

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-甲基正丙胺4-p-chlorobenzoyl-1-p-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazol乙二醇二甲醚 为溶剂, 反应 0.17h, 以56%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)-[methyl(propyl)amino]methylidene]-5-methylpyrazol-3-one
    参考文献:
    名称:
    新型吡唑类似物作为结核分枝杆菌抑制剂的合成,生物学评估和SAR研究:第2部分。刚性吡唑啉酮的合成
    摘要:
    合成了两个系列的新型刚性吡唑啉酮衍生物,并将其作为结核病分支杆菌结核分枝杆菌(MTB)的抑制剂进行了评估。这些化合物中的两种显示出对MTB的高活性(MIC = 4μg/ mL)。还对新合成的吡唑啉酮进行了计算研究,以分析其性能是否符合我们先前建立的抗结核化合物的药效学模型。该结果与我们先前针对一类吡唑类似物报道的结果一致,并证实了C4处对氯苯基部分在抗分枝杆菌活性中的基本作用。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2009.05.058
  • 作为产物:
    描述:
    对氯苯肼盐酸盐 在 calcium hydroxide 作用下, 以 1,4-二氧六环乙醇 为溶剂, 反应 6.5h, 生成 4-p-chlorobenzoyl-1-p-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazol
    参考文献:
    名称:
    吡唑和三唑衍生物作为结核分枝杆菌 UDP-吡喃半乳糖抑制剂
    摘要:
    UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 是参与细菌细胞壁合成的必需酶,哺乳动物细胞中不存在。因此,来自结核分枝杆菌 (Mtb) 的 UGM 代表了一种新型且有吸引力的药物靶标,可用于开发抗结核药物。一种基于吡唑的化合物 MS208 先前被确定为 MtbUGM 的混合抑制剂,其靶向变构位点。为了进一步了解作为 MtbUGM 抑制剂的 MS208 支架周围的结构活性关系,合成了 13 种吡唑和三唑类似物,并在体外针对 MtbUGM 和结核分枝杆菌进行了测试。虽然对 MS208 引入的结构修饰并没有提高抗结核活性,但大多数化合物显示出 MtbUGM 抑制活性。有趣的是,吡唑衍生物 DA10 显示出 MtbUGM 抑制的竞争模型,Ki 值提高 51 ± 4 µM。然而,相同的化合物并没有抑制结核分枝杆菌的生长。
    DOI:
    10.3390/ph15020197
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthesis, biological evaluation and SAR study of novel pyrazole analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
    作者:Daniele Castagnolo、Alessandro De Logu、Marco Radi、Beatrice Bechi、Fabrizio Manetti、Matteo Magnani、Sibilla Supino、Rita Meleddu、Lorenza Chisu、Maurizio Botta
    DOI:10.1016/j.bmc.2008.08.016
    日期:2008.9
    As a continuation of our previous work that turned toward the identification of antimycobacterial compounds with innovative structures, two series of pyrazole derivatives were synthesized by parallel solution-phase synthesis and were assayed as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (MTB), which is the causative agent of tuberculosis. One of these compounds showed high activity against MTB (MIC = 4 mu g/mL). The newly synthesized pyrazoles were also computationally investigated to analyze their fit properties to the pharmacophoric model for antitubercular compounds previously built by us and to re. ne structure-activity relationship analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis, biological evaluation, and SAR study of novel pyrazole analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Part 2. Synthesis of rigid pyrazolones
    作者:Daniele Castagnolo、Fabrizio Manetti、Marco Radi、Beatrice Bechi、Mafalda Pagano、Alessandro De Logu、Rita Meleddu、Manuela Saddi、Maurizio Botta
    DOI:10.1016/j.bmc.2009.05.058
    日期:2009.8
    Two series of novel rigid pyrazolone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (MTB), the causative agent of tuberculosis. Two of these compounds showed a high activity against MTB (MIC = 4 μg/mL). The newly synthesized pyrazolones were also computationally investigated to analyze if their properties fit the pharmacophoric model for antitubercular compounds
    合成了两个系列的新型刚性吡唑啉酮衍生物,并将其作为结核病分支杆菌结核分枝杆菌(MTB)的抑制剂进行了评估。这些化合物中的两种显示出对MTB的高活性(MIC = 4μg/ mL)。还对新合成的吡唑啉酮进行了计算研究,以分析其性能是否符合我们先前建立的抗结核化合物的药效学模型。该结果与我们先前针对一类吡唑类似物报道的结果一致,并证实了C4处对氯苯基部分在抗分枝杆菌活性中的基本作用。
  • Pyrazole and Triazole Derivatives as Mycobacterium tuberculosis UDP-Galactopyranose Inhibitors
    作者:Dalia M. Ahmed、Jeffrey M. Chen、David A. R. Sanders
    DOI:10.3390/ph15020197
    日期:——
    scaffold as a MtbUGM inhibitor, thirteen pyrazoles and triazole analogues were synthesized and tested against both MtbUGM and Mycobacterium tuberculosis in vitro. While the introduced structural modifications to MS208 did not improve the antituberculosis activity, most of the compounds showed MtbUGM inhibitory activity. Interestingly, the pyrazole derivative DA10 showed a competitive model for MtbUGM inhibition
    UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 是参与细菌细胞壁合成的必需酶,哺乳动物细胞中不存在。因此,来自结核分枝杆菌 (Mtb) 的 UGM 代表了一种新型且有吸引力的药物靶标,可用于开发抗结核药物。一种基于吡唑的化合物 MS208 先前被确定为 MtbUGM 的混合抑制剂,其靶向变构位点。为了进一步了解作为 MtbUGM 抑制剂的 MS208 支架周围的结构活性关系,合成了 13 种吡唑和三唑类似物,并在体外针对 MtbUGM 和结核分枝杆菌进行了测试。虽然对 MS208 引入的结构修饰并没有提高抗结核活性,但大多数化合物显示出 MtbUGM 抑制活性。有趣的是,吡唑衍生物 DA10 显示出 MtbUGM 抑制的竞争模型,Ki 值提高 51 ± 4 µM。然而,相同的化合物并没有抑制结核分枝杆菌的生长。
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐